N-methyl-D-threonine | 2812-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-D-threonine
• 英文别名: (2R,3S)-3-hydroxy-2-(methylamino)butanoic acid
• CAS: 2812-27-3
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: CCAIIPMIAFGKSI-IUYQGCFVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.180

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-D-threonine 、 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S)-2-((5-((S)-1-amino-1-oxopropan-2-ylamino)-2,4-dinitrophenyl)(methyl)amino)-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Complete Absolute Configuration of Petriellin A

  摘要：

  通过对合成的马菲氏衍生物和天然产物水解物的马菲氏衍生物进行 HPLC 和 TLC 比较，我们确定了 N-甲基异亮氨酸和 N-甲基苏氨酸这两个氨基酸残基的绝对构型。结果发现，这两个 N-甲基化残基的手性中心构型与常见的未甲基化 l-氨基酸的手性中心构型相同。

  DOI：

  10.1071/ch06148
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (4R,5S)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-methyl-D-threonine
  参考文献：
  名称：

  Coibamide A, a Potent Antiproliferative Cyclic Depsipeptide from the Panamanian Marine Cyanobacterium Leptolyngbya sp.

  摘要：

  Coibamide A (1) is a new, potent antiproliferative depsipeptide which was isolated from a marine Leptolyngbya cyanobacterium collected from the Coiba National Park, Panama. The planar structure of I was elucidated by a combination of NMR spectroscopy and mass spectrometry. Exhaustive 1 D and 2D NMR spectroscopy included natural abundance (15)N and variable temperature experiments; mass spectrometry included TOF-ESI-MS(n) and FT-MS(n) experiments, Chemical degradation followed by chiral HPLC- and GC-MS analyses was used to assign the absolute configuration of 1. This highly methylated cyclized depsipeptide exhibited an unprecedented selectivity profile in the NCl 60 cancer cell line panel and appears to act via a novel mechanism.

  DOI：

  10.1021/ja801383f

文献信息

• Determination of the Complete Absolute Configuration of Petriellin A
  作者：Luigi Aurelio、Robert T. C. Brownlee、Jason Dang、Andrew B. Hughes、Gideon M. Polya

  DOI：10.1071/ch06148

  日期：——

  We report the full structural determination of the depsipeptide petriellin A. The absolute configuration of the amino acid residues, N-methyl isoleucine and N-methyl threonine, have been determined by a combination of HPLC and TLC comparison of synthetic Marfey’s derivatives and Marfey’s derivatives of the natural product hydrolysate. The configuration of the chiral centres in these two N-methylated residues was found to be the same as those of the common unmethylated l-amino acids.

  通过对合成的马菲氏衍生物和天然产物水解物的马菲氏衍生物进行 HPLC 和 TLC 比较，我们确定了 N-甲基异亮氨酸和 N-甲基苏氨酸这两个氨基酸残基的绝对构型。结果发现，这两个 N-甲基化残基的手性中心构型与常见的未甲基化 l-氨基酸的手性中心构型相同。
• 一种N-甲基-D-苏氨酸的合成方法
  申请人：上海吉奉生物科技有限公司

  公开号：CN113773214A

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明涉及一种N‑甲基‑D‑苏氨酸的合成方法。主要解决一种N‑甲基‑D‑苏氨酸合成和放大生产的技术问题。本发明合成方法包括以下步骤：在甲醇溶液中，D‑苏氨酸和无水碳酸钾、苯甲醛、甲醇、三乙酰氧基硼氢化钠反应，生成化合物1；在甲醇溶液中，化合物1和多聚甲醛、氰基硼氢化钠反应，生成化合物2；在含有碳酸氢钠的N,N‑二甲基甲酰胺溶液中，化合物2和溴化苄发生脂化反应，生成化合物3；在甲醇溶液中，化合物3经过钯炭氢化，同时脱去两个苄基，生成目标化合物4。作为D‑苏氨酸的衍生物，N‑甲基‑D‑苏氨酸在合成抗菌肽和治疗癌症、糖尿病等多肽药物研究中越来越受到重视。
• Papuamides A−D, HIV-Inhibitory and Cytotoxic Depsipeptides from the Sponges <i>Theonella </i><i>m</i><i>irabilis</i> and <i>Theonella </i><i>s</i><i>winhoei</i> Collected in Papua New Guinea
  作者：Paul W. Ford、Kirk R. Gustafson、Tawnya C. McKee、Nobuharu Shigematsu、Laura K. Maurizi、Lewis K. Pannell、David E. Williams、E. Dilip de Silva、Peter Lassota、Theresa M. Allen、Rob Van Soest、Raymond J. Andersen、Michael R. Boyd

  DOI：10.1021/ja990582o

  日期：1999.6.1

  The novel cyclic depsipeptides papuamides A (1), B (2), C (3), and D (4) have been isolated from Papua New Guinea collections of the sponges Theonella mirabilis and Theonella swinhoei. Their structures were determined by a combination of spectroscopic analysis and chemical degradation and derivatization studies. In addition to glycine, alanine, and threonine, these peptides contain a number of unusual amino acids including 3,4-dimethylglutamine, beta-methoxytyrosine, 3-methoxyalanine, and 2,3-diaminobutanoic acid or 2-amino-2-butenoic acid residues. Papuamides A-D (1-4) are also the first marine-derived peptides reported to contain 3-hydroxyleucine and homoproline residues. These peptides also contain a previously undescribed 2,3-dihydroxy-2,6,8-trimethyldeca-(4Z,6E)-dienoic acid moiety N-linked to a terminal glycine residue. Papuamides A (1) and B (2) inhibited the infection of human T-lymphoblastoid cells by HIV-1(RF) in vitro with an EC50 of approximately 4 ng/mL. Compound 1 was also cytotoxic against a panel of human cancer cell lines with a mean IC50 of 75 ng/mL.
• Izumiya, Nippon Kagaku Zasshi, 1950, vol. 71, p. 500
  作者：Izumiya

  DOI：——

  日期：——
• Izumiya, 1952, vol. 3, p. 1,6
  作者：Izumiya

  DOI：——

  日期：——