2-[5-(1,2,4-triazol-1-yl)-1H-indol-3-yl]ethyl alcohol | 177948-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[5-(1,2,4-triazol-1-yl)-1H-indol-3-yl]ethyl alcohol
• 英文别名: 2-[5-(1,2,4-triazol-1-yl)-1H-indol-3-yl]ethanol
• CAS: 177948-09-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O
• 分子量: 228.253
• InChiKey: RMNQGVVWOOOQJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.9±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(1,2,4-triazol-1-yl)-1H-indol-3-yl]ethyl alcohol 、 (3S)-N(H)-3-[(R)-α-(Hydroxymethyl)benzyl]aminomethylpyrrolidine 生成 (3S)-3-[N-[R]-α(Hydroxymethyl)benzyl]aminomethyl-1-[2-(5-(1,2,4-triazol-1-yl)-1H-indol-3-yl)ethyl]pyrrolidine 、 (3S)-3-(N-[R]-α-Methylbenzyl)aminomethyl-1-[2-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)ethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives

  摘要：

  一类取代的氮杂环丙烷、吡咯烷和哌啶衍生物是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D.alpha.受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.beta.亚型具有至少10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防临床疾病方面具有用处，特别是偏头痛及相关疾病，需要5-HT.sub.1D受体的亚型选择性激动剂，同时引起的副作用较少，尤其是不良心血管事件，比与非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂相关的副作用。

  公开号：

  US05854268A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-1,2,4-噻唑-1-基）苯胺 生成 2-[5-(1,2,4-triazol-1-yl)-1H-indol-3-yl]ethyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives

  摘要：

  一类取代的氮杂环丙烷、吡咯烷和哌啶衍生物是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D.alpha.受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.beta.亚型具有至少10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防临床疾病方面具有用处，特别是偏头痛及相关疾病，需要5-HT.sub.1D受体的亚型选择性激动剂，同时引起的副作用较少，尤其是不良心血管事件，比与非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂相关的副作用。

  公开号：

  US05854268A1

文献信息

• [EN] AZETIDINE, PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE L'AZETIDINE, DE LA PYRROLIDINE ET DE LA PIPERIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1996004274A1

  公开（公告）日：1996-02-15

  (EN) A class of substituted azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives are selective agonists of 5-HT1-like receptors, being potent agonists of the human 5-HT1D$g(a) receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1D$g(a) receptor subtype relative to the 5-HT1D$g(b) subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT1D receptor agonists.(FR) Classe de dérivés substitués de l'azétidine, de la pyrrolidine et de la pipéridine constituant des agonistes sélectifs des récepteurs du genre 5-HT1 qui sont puissants agonistes du sous-type de récepteur humain 5-HT1D$g(a) tout en possédant une affinité sélective au moins 10 fois plus forte pour le sous-type 5-HT1D$g(a) que le sous-type 5-HT1D$g(b). Ils s'avèrent de ce fait utiles dans le traitement et/ou la prévention d'états cliniques tels que la migraine ou des troubles associés pour lesquels un sous-type sélectif d'agoniste des récepteurs du 5-HT1D est indiqué, tout en provoquant moins d'effets secondaires, tels que certains phénomènes cardio-vasculaires adverses, que ceux qui sont associés à des agonistes non sélectifs du sous-type du récepteur du 5-HT1D.

  一类取代的氮杂环化合物（包括氮杂四元环、吡咯烷和哌嗪衍生物）是5-HT1类受体的选择性激动剂，是人类5-HT1D$g(a)受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT1D$g(b)亚型具有至少10倍的选择性亲和力；因此，它们在治疗和/或预防临床疾病方面具有用途，特别是偏头痛和相关疾病，需要5-HT1D受体的亚型选择性激动剂，同时引起的副作用较少，特别是不良心血管事件，相对于非亚型选择性的5-HT1D受体激动剂。
• Compositions and Methods for Treating Ophthalmic Diseases
  申请人：Sullivan A. Kathleen

  公开号：US20080096859A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  This invention relates to CXCR4 inhibitors and their use in treating and/or preventing a variety of angiogenic, microvascular and ocular disorders including primary indications for diabetic retinopathy, macular degeneration (such as wet or neovascular age-related macular degeneration (AMD) and dry or atrophic AMD), macular edema, and secondary indications for inhibiting tumor vascularization, and corneal and iris neovascularization.

  本发明涉及CXCR4抑制剂及其在治疗和/或预防多种血管生成、微血管和眼部疾病中的应用，包括糖尿病视网膜病变、黄斑变性（如湿性或新生血管性年龄相关性黄斑变性（AMD）和干性或萎缩性AMD）、黄斑水肿，以及抑制肿瘤血管生成和角膜和虹膜新生血管生成的辅助治疗。
• AZETIDINE, PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0804434A1

  公开（公告）日：1997-11-05
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING OPHTHALMIC DISEASES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1796675A2

  公开（公告）日：2007-06-20
• EP1796675A4
  申请人：——

  公开号：EP1796675A4

  公开（公告）日：2009-03-04