(+/-)-8-Nonin-2-ol | 67629-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-8-Nonin-2-ol
• 英文别名: 8-nonyn-2-ol；Non-8-yn-2-ol
• CAS: 67629-19-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: HKFIWDZVDWDWMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-8-Nonin-2-ol 在 乙基溴化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-(2-oxacyclohexyl)oxy-2-decyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of a Diynone fromEchinacea pallida

  摘要：

  为了提供一个真实的标准，并生成用于生物测试的纯净材料，我们开发出了 1 的高效合成路线。这是首次从苍耳子（E. pallida）中完全合成具有主要生物活性的二炔酮（diynone）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918418
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-Nonin-2-ol 在 potassium hydride 、 1,3-丙二胺 作用下， 以66%的产率得到(+/-)-8-Nonin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of the Irciniasulfonic Acids

  摘要：

  报道了一种灵活而简洁的irciniasulfonic酸的全合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862387

文献信息

• Samarium Diiodide in the Synthesis of Medium-Sized Rings - Carbocycles and Heterocycles by Intramolecular Addition of Samarium Ketyls to Alkynes
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Alexandra Hölemann

  DOI：10.1055/s-2004-835657

  日期：——

  A series of alkynyl-substituted ketones and aldehydes was subjected to samarium diiodide in the presence of HMPA to study the scope and limitations of their ketyl-alkyne coupling. Seven- and eight-membered heterocycles such as 4, 6, 8, 25, 27, 29, 33, and 35 could be isolated in moderate to good yields. Other cyclization products were isolated in low yields only. The efficacy of the reductive cyclization

  在 HMPA 存在下，对一系列炔基取代的酮和醛进行二碘化钐处理，以研究其炔基-炔偶联的范围和局限性。七元和八元杂环如 4、6、8、25、27、29、33 和 35 可以以中等至良好的产率分离。其他环化产物仅以低产率分离。还原环化的效果很大程度上取决于取代模式以及炔烃和羰基之间的间隔基中杂原子和/或苯环的存在。azocine 29 的第一次后续转化导致烯酮 38 或环氧化物 39 证明了该方法的合成潜力。
• Schweitzer, Stefan; Voss, Gundula; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 2, p. 189 - 192
  作者：Schweitzer, Stefan、Voss, Gundula、Gerlach, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of a dienynone from Echinacea pallida
  作者：Stefania Morandi、Federica Pellati、Stefania Benvenuti、Fabio Prati

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.094

  日期：2008.6

  The first total synthesis of (8Z,13Z)-pentadeca-8,13-dien-11-yn-2-one is described. This dienynone was recently isolated from the n-hexane extract of Echinacea pallida roots and displayed a selective cytotoxic activity toward cancer cells, thus featuring as a potential anticancer lead. The product was obtained in 11 steps in 25% overall yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SATO FUMIE; KODAMA HIROYUKI; SATO MASAO, CHEM. LETT., 1978, NO 7, 789-790
  作者：SATO FUMIE、 KODAMA HIROYUKI、 SATO MASAO

  DOI：——

  日期：——