4-氯-2-巯基苯并噻唑 | 1849-65-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4-氯-2-巯基苯并噻唑
• 中文别名: 2-巯基-4-氯苯并噻唑
• 英文名称: 4-chlorobenzo[d]thiazole-2-thiol
• 英文别名: 4-chloro-2-mercaptobenzothiazole；4-chloro-3H-1,3-benzothiazole-2-thione
• CAS: 1849-65-6
• 化学式: C₇H₄ClNS₂
• 分子量: 201.7
• InChiKey: MYBFPRUVQGKNIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 沸点：
  329 °C
• 密度：
  1.60
• 闪点：
  153 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-巯基苯并噻唑 在 potassium permanganate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-氯-2-肼基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Benzothiazole and Thiazole Hydrazones as Inhibitors of Schistosome BCL-2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00700
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯并噻唑 在 1,3-丙二硫醇 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以67%的产率得到4-氯-2-巯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Metal-free C–H mercaptalization of benzothiazoles and benzoxazoles using 1,3-propanedithiol as thiol source

  摘要：

  描述了一种简便有效的C-H官能化策略，用于合成2-巯基苯并噻唑和2-巯基苯并噁唑。在氢氧化钾和二甲基亚砜存在下，采用1,3-丙二硫醇将苯并噻唑和苯并噁唑转化为相应的杂环硫醇。这种新颖的方案以对杂环烃的直接C-H巯基化和简单的反应体系为特点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.24

文献信息

• LEGO-Inspired Drug Design: Unveiling a Class of Benzo[<i>d</i>]thiazoles Containing a 3,4-Dihydroxyphenyl Moiety as Plasma Membrane H⁺-ATPase Inhibitors
  作者：Truong-Thanh Tung、Trong T. Dao、Marta G. Junyent、Michael Palmgren、Thomas Günther-Pomorski、Anja T. Fuglsang、Søren B. Christensen、John Nielsen

  DOI：10.1002/cmdc.201700635

  日期：2018.1.8

  2‐(benzo[d]thiazol‐2‐ylthio)‐1‐(3,4‐dihydroxyphenyl)ethanones was found to inhibit Pma1p, with the most potent IC50 value of 8 μm in an in vitro plasma membrane H+‐ATPase assay. These compounds were also found to strongly inhibit the action of proton pumping when Pma1p was reconstituted into liposomes. 1‐(3,4‐Dihydroxyphenyl)‐2‐((6‐(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol‐2‐yl)thio)ethan‐1‐one (compound 38) showed

  真菌质膜H + -ATPase（Pma1p）是发现新的抗真菌剂的潜在目标。令人惊讶的是，没有针对靶向Pma1p的小分子的结构-活性关系研究的报道。本文中，我们公开了一种乐高启发性的片段组装策略，用于设计，合成和发现含有3,4-二羟基苯基部分作为潜在Pma1p抑制剂的苯并[ d ]噻唑。发现一系列2-（苯并[ d ]噻唑-2-基硫基）-1-（3,4-二羟基苯基）乙酮可抑制Pma1p，在体外质膜中最有效的IC 50值为8μm高+‐ATPase分析。当Pma1p重构为脂质体时，还发现这些化合物强烈抑制质子泵浦的作用。1-（3,4-二羟基苯基）-2-（（6-（三氟甲基）苯并[ d ]噻唑-2-基）硫基）乙酮-1（化合物38）对白色念珠菌和酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae），可以与体外抑制Pma1p的能力相关并得到证实。
• Metal-free synthesis of 2-mercaptobenzothiazoles and 6-(4-substituted-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-mercaptobenzothiazoles <i>via</i> microwave-assisted synthesis pathway
  作者：Truong Thanh Tung、Luong Xuan Huy

  DOI：10.1080/00397911.2020.1761984

  日期：2020.7.2

  reported. Our condition provides a convenient protocol for the synthesis of a diverse collection of 2-mercaptobenzothiazoles and 6-(4-substituted-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-mercaptobenzothiazoles with a very simple purification process. This report provides an alternative protocol for fast access to the wide range of compounds for sequence synthesis and biological studies. Graphical Abstract

  摘要 本文报道了一种简单、高效且不含金属的方法，可通过微波辅助途径以优异的收率制备 2-巯基苯并噻唑及其衍生物。我们的条件为合成各种 2-巯基苯并噻唑和 6-(4-取代-1H-1,2,3-三唑-1-基)-2-巯基苯并噻唑的集合提供了一个方便的协议，纯化过程非常简单。该报告提供了一种替代方案，可用于快速访问用于序列合成和生物学研究的各种化合物。图形概要
• 一种制备杂环邻碘硫醚的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN113683559B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了一种制备杂环邻碘硫醚的方法，以杂环硫酚与邻二碘苯为底物，在金属氢化物存在下、溶剂中反应，制备杂环邻碘硫醚。传统的无金属C‑S偶联反应，需要预先制备碘鎓、硫鎓前体等活性物种，制备成本高、难度大。本发明在氢化钠作用下，邻二碘苯能够与硫酚反应合成杂环邻碘硫醚。邻二碘苯原料价廉易得、反应温和；同时，杂环邻碘硫醚可以进行下一步广泛转化，制备多样的1,2‑二取代苯，为复杂的天然产物和药物分子合成提供了一条简捷途径。
• [EN] PYRROLIDIN-2-ONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF FACTOR XA<br/>[FR] DERIVES PYRROLIDINE-2-UN COMME INHIBITEURS DE FACTEUR XA
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2002100886A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The invention relates to compounds of formula (Ic) processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and to their use in medicine, particularly use in the amelioration of a clinical condition for which a Factor Xa inhibitor is indicated.

  本发明涉及式(Ic)化合物、其制备过程、含有它们的药物组合物以及它们在医学上的应用，特别是在改善适用于因子Xa抑制剂的临床状况方面的应用。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLIDINE SERVANT D'INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2002100830A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The invention relates to compounds of formula (I) which processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and to their use in medicine, particularly use in the amelioration of a clinical condition for which a Factor Xa inhibitor is indicated.

  本发明涉及式（I）的化合物，以及制备它们的方法，包含它们的制药组合物以及它们在医学上的使用，特别是在改善需要使用Factor Xa抑制剂的临床状况方面的使用。