1-Bromo-2-(1-bromoethyl)-4-fluorobenzene | 2416235-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Bromo-2-(1-bromoethyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 2416235-96-4
• 化学式: C₈H₇Br₂F
• 分子量: 281.95
• InChiKey: YIUULIKVIKHPRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-2-(1-bromoethyl)-4-fluorobenzene 在 哌啶 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 88.58h， 生成 methyl 9-(dibenzylamino)-2-fluoro-7-hydroxy-5H-benzo[7]annulene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[1,4]-氢化物位移形成苯并[7]轮烯衍生物的(n+3)-环化：一种涉及内部氧化还原反应的新型环化模式

  摘要：

  我们报告了苯并[7]轮烯衍生物的独特合成路线。当在邻位具有1-( N , N-二烷基氨基)烷基的亚苄基丙二酸酯用化学计量的M(OTf) 3 (M=Sc,Yb,Gd)处理时，三个转化([1,4 ]-氢化物转移/异构化为烯胺/分子内Stork烯胺酰化）依次进行，以中等化学产率提供各种苯并[7]轮烯衍生物。据我们所知，本反应是涉及[1, n ]-氢化物移位/( n +3)-环化过程的内部氧化还原反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1055/a-2287-9391
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-Bromo-2-(1-bromoethyl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过[1,4]-氢化物位移形成苯并[7]轮烯衍生物的(n+3)-环化：一种涉及内部氧化还原反应的新型环化模式

  摘要：

  我们报告了苯并[7]轮烯衍生物的独特合成路线。当在邻位具有1-( N , N-二烷基氨基)烷基的亚苄基丙二酸酯用化学计量的M(OTf) 3 (M=Sc,Yb,Gd)处理时，三个转化([1,4 ]-氢化物转移/异构化为烯胺/分子内Stork烯胺酰化）依次进行，以中等化学产率提供各种苯并[7]轮烯衍生物。据我们所知，本反应是涉及[1, n ]-氢化物移位/( n +3)-环化过程的内部氧化还原反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1055/a-2287-9391