| 1402230-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1402230-64-1
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: NWJUDWOICVIQDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-(4-methylbenzylidene)-P,P-diphenylphosphinic amide 在 氨基磷酸二乙酯 、 C₃₅H₃₈N₂O₃S₄ 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-烷基Norstatine衍生物的高度非对映和对映选择性合成：5H-恶唑-4-酮的催化不对称曼尼希反应

  摘要：

  Going Mannich：标题反应导致了顺式-α-烷基去甲他汀衍生物的首次催化不对称合成。通过使用1 / Zn催化剂，一系列N-二苯基膦酰基保护的亚胺和5 H-恶唑-4-酮实现了出色的对映选择性和非对映选择性。重要的是，在当前的曼尼希反应中，氨基磷酸二乙酯2的参与对于实现良好的对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201201804
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  非氢键催化剂介导的 5H-恶唑-4-酮与邻羟基苯基取代的对醌甲基化物的非对映选择性共轭加成。

  摘要：

  开发了一种高效的 DBU 催化共轭加成 5 H-恶唑-4-酮与邻羟基苯基取代的对醌甲基化物，以高收率提供有价值的二芳基甲烷，并具有出色的非对映选择性。该策略表明，在温和的反应条件下，可以稳健地获得具有生物学意义的邻羟基苯酚和对羟基苯酚部分的各种二芳基甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0ob01558j

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Michael Addition of Oxazolones to 2‐Enoylpyridine <i>N</i> ‐Oxides for Assembling of Pyridine <i>N</i> ‐Oxides Featuring Vicinal Oxygen‐Containing Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Yipeng Luan、Anqi Huang、Yuyu Cheng、Xiaohong Liu、Pengfei Li、Wenjun Li

  DOI：10.1002/adsc.201900684

  日期：2019.9.17

  enantioselective Michael addition of 5H‐oxazol‐4‐ones to 2‐enoylpyridine N‐oxides is described. Under mild conditions, a series of optically active pyridine N‐oxides inlaid with oxazolone motif were obtained in high yields (62–99%) with excellent stereoselectivities (84–>99% ee and >20:1 dr). Notably, the method offers a direct synthetic approach to enantioenriched pyridine N‐oxides featured by vicinal

  描述了硫脲催化5 H-恶唑-4-酮对映体选择性迈克尔加成到2-烯丙基吡啶N-氧化物上的过程。在温和的条件下，以高产率（62–99％）和优异的立体选择性（84–> 99％ee和> 20：1 dr）获得了一系列以恶唑酮基序镶嵌的旋光活性吡啶N-氧化物。值得注意的是，该方法提供了一种直接合成的方法，以邻位含氧的四取代立体中心为特征的对映体富集的吡啶N-氧化物。
• Catalytic Asymmetric Michael Reaction of 5<i>H</i>-Oxazol-4-Ones with α,β-Unsaturated Acyl Imidazoles
  作者：Bangzhi Zhang、Fengxia Han、Linqing Wang、Dan Li、Dongxu Yang、Xiaoli Yang、Junxian Yang、Xiaofang Li、Depeng Zhao、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201503105

  日期：2015.11.23

  asymmetric Michael reaction between 5H‐oxazol‐4‐ones and α,β‐unsaturated acyl imidazoles is reported. A novel 2‐benzo[b]thiophenyl‐modified chiral ProPhenol species is synthesized and used as a ligand, leading to good enantioselectivities in this asymmetric conjugate addition reaction. Furthermore, the introduction of phenol additives as achiral co‐ligands is found to improve the reaction’s chemical yields

  据报道，5 H-恶唑-4-酮与α，β-不饱和酰基咪唑之间存在不对称迈克尔反应。合成了一种新型的2-苯并[ b ]硫代苯基修饰的手性脯酚，并用作配体，从而在该不对称共轭加成反应中产生了良好的对映选择性。此外，发现引入苯酚添加剂作为非手性配体可提高反应的化学收率，非对映选择性和对映选择性。
• Asymmetric One-Pot Construction of Three Stereogenic Elements: Chiral Carbon Center, Stereoisomeric Alkenes, and Chirality of Axial Styrenes
  作者：Anqi Huang、Lili Zhang、Dongmei Li、Yidong Liu、Hailong Yan、Wenjun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03492

  日期：2019.1.4

  An organocatalytic enantioselective method for the synthesis of multiple stereoisomers bearing E, Z configurations, stereogenic carbon centers, and axially chiral styrenes is reported. The method enabled the rapid construction of a series of stereochemical complexity products with excellent E, Z selectivity, diastereoselectivity (>20:1 dr), and enantioselectivity (up to 96% ee). This method provides

  报道了用于合成具有E，Z构型，立体碳中心和轴向手性苯乙烯的多种立体异构体的有机催化对映选择性方法。该方法可以快速构建具有优异的E，Z选择性，非对映选择性（> 20：1 dr）和对映选择性（高达96％ee）的一系列立体化学复杂产品。该方法提供了多种立体异构体的有效且简洁的合成路线，在有机合成中具有广泛的潜在应用。