(2R,3S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(4-phenylpiperidine-1-carbonyl)amino]butyric acid | 697304-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(4-phenylpiperidine-1-carbonyl)amino]butyric acid
• 英文别名: (2R,3S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(4-phenyl-piperidine-1-carbonyl)-amino]-butanoic acid；(2R,3S)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-{[(4-phenyl-1-piperidinyl)carbonyl]amino]butanoic acid；(2R,3S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(4-phenylpiperidine-1-carbonyl)amino]butanoic acid
• CAS: 697304-01-1
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₃
• 分子量: 405.497
• InChiKey: DIBFWMIQKJYWIM-KSFYIVLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(4-phenylpiperidine-1-carbonyl)amino]butyric acid 、 1-(7-amino-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到N-((1R,2S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(((2-(trifluoroacetyl)-1,2,3,4-tetrahydro-7-isoquinolinyl)amino)carbonyl)propyl)-4-phenyl-1-piperidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINE COMPOUNDS
  [FR] DERIVES D'INDOLE SERVANT D'ANTAGONISTE DE SOMATOSTATINE

  摘要：

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，其中环A代表一个具有可选取代基的芳香环；B、Y和Ya相同或不同，分别代表一个键等；R1和R2相同或不同，每个代表一个氢原子等；R3代表一个氢原子等；R4和R5相同或不同，每个代表一个氢等；R6代表一个可选有取代基的吲哚基团；Z和Za相同或不同，每个代表一个氢原子等；或其盐或前药，具有生长抑素受体结合抑制活性，并且用于预防或治疗与生长抑素相关的疾病。

  公开号：

  WO2004046107A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[((4-phenyl-piperidine)carbonyl)-amino]butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(2R,3S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(4-phenylpiperidine-1-carbonyl)amino]butyric acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINE COMPOUNDS
  [FR] DERIVES D'INDOLE SERVANT D'ANTAGONISTE DE SOMATOSTATINE

  摘要：

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，其中环A代表一个具有可选取代基的芳香环；B、Y和Ya相同或不同，分别代表一个键等；R1和R2相同或不同，每个代表一个氢原子等；R3代表一个氢原子等；R4和R5相同或不同，每个代表一个氢等；R6代表一个可选有取代基的吲哚基团；Z和Za相同或不同，每个代表一个氢原子等；或其盐或前药，具有生长抑素受体结合抑制活性，并且用于预防或治疗与生长抑素相关的疾病。

  公开号：

  WO2004046107A1

文献信息

• A practical synthesis of enantiopure β-methyltryptophan ethyl ester for a preparation of diabetes drug
  作者：Yasuhiro Sawai、Masahiro Mizuno、Tatsuya Ito、Jun-ichi Kawakami、Mitsuhisa Yamano

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.027

  日期：2009.8

  A practical synthesis of (2R,3S)- and (2S,3R)-β-methyltryptophan ethyl ester (β-MeTrp-OEt) has been developed. Racemic threo-β-MeTrp-OEt was diastereoselectively prepared via crystallization-induced diastereomer transformation (CIDT) of the α-nitro equivalent of β-MeTrp-OEt. The enantiomers were resolved via diastereomeric salt formation using a half equivalent of (R)-2-(4-hydroxyphenoxy)propionic

  已经开发了（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-β-甲基色氨酸乙酯（β-MeTrp-OEt）的实用合成方法。外消旋苏-β-MeTrp-OEt是通过β-MeTrp-OEt的α-硝基当量的结晶诱导非对映异构体转化（CIDT）进行非对映选择性制备的。对映异构体通过使用一半当量的（R）-2-（4-羟基苯氧基）丙酸通过非对映异构体盐形成而拆分。该方法允许候选糖尿病药物N -[（1 R，2 S）-1-（5-[（（二甲基氨基）甲基] -2-乙氧基苯基}氨基羰基）-2-（1 H-吲哚-3-基）丙基] -4-苯基-1-哌啶甲酰胺以高收率和高质量制备。
• Indole derivatives as somatostatin agonists or antagonists
  申请人：Abe Hidenori

  公开号：US20060223826A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The present invention provide a compound of the formula (I) wherein ring A represents an aromatic ring optionally having substituents; B, Y and Ya are the same or different and each represents a bond, etc.; R 1 and R 2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, etc.; R 3 represents a hydrogen atom, etc.; R 4 and R 5 are the same or different and each represents a hydrogen, etc.; R 6 represents an indolyl group optionally having substituents; and Z and Za are the same or different and each represents a hydrogen atom, etc.; or a salt thereof or a prodrug thereof, having a somatostatin receptor binding inhibition activity and is useful for preventing and/or treating diseases associated with somatostatin.

  本发明提供了一种化合物(I)的公式，其中环A代表一种芳香环，可选地具有取代基; B、Y和Ya相同或不同，每个代表一种键等; R1和R2相同或不同，每个代表一个氢原子等; R3代表一个氢原子等; R4和R5相同或不同，每个代表一个氢等; R6代表一种吲哚基，可选地具有取代基; Z和Za相同或不同，每个代表一个氢原子等; 或其盐或前药，具有生长抑素受体结合抑制活性，并用于预防和/或治疗与生长抑素相关的疾病。
• INDOLE DERIVATIVES AS SOMATOSTATIN AGONISTS OR ANTAGONISTS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1562898A1

  公开（公告）日：2005-08-17