4-氯-2-异丙基喹唑啉 | 38154-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-氯-2-异丙基喹唑啉
• 英文名称: 4-chloro-2-isopropyl-quinazoline
• 英文别名: 4-Chlor-2-isopropylchinazolin；4-Chloro-2-isopropylquinazoline；4-chloro-2-propan-2-ylquinazoline
• CAS: 38154-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂
• 分子量: 206.675
• InChiKey: NSKTYOPSVDYTOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  244℃
• 密度：
  1.201
• 闪点：
  125℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-异丙基喹唑啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 272.5h， 生成 diphenyl(1-(2-isopropyl-quinazolin-4-yl)-2-naphthyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  含轴向手性喹唑啉类配体的模块类化合物的制备，拆分及其在不对称铑催化的烯烃硼氢化反应中的应用

  摘要：

  描述了一系列轴向手性含喹唑啉配体的制备和拆分，其中关键步骤是金属催化的萘基-磷键形成，萘-喹唑啉Suzuki偶联以及从相应的步骤制备Suzuki亲电子组分亚氨酸酯和邻氨基苯甲酸。由外消旋次膦胺和（+）-二-μ-氯代双[（R）-二甲基（1-（1-萘基）乙基）氨基-C 2衍生的非对映体palladacycles。，N]二钯（II）通过分步结晶分离。通过X射线晶体学分析确定所得非对映异构体的构型。在每种情况下，通过与1，2-双（二苯基膦基）乙烷反应置换拆分剂得到对映体纯配体。制备了它们的铑配合物，并将其用于一系列乙烯基芳烃的对映选择性硼氢化。所述quinazolinap催化剂被发现是非常活跃，赋予优异的转化率，良好的到完全区域选择性，和迄今为止获得最高的对映选择性为乙烯基芳烃类的几个成员，包括顺式-β -甲基苯乙烯（97％），顺式-芪（99 ％）和茚（99.5％）。

  DOI：

  10.1021/jo049195+
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-异丙基喹唑啉 在 二乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到4-氯-2-异丙基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  A Facile and Versatile Route to 2-Substituted-4(3H)-Quinazolinones and Quinazolines

  摘要：

  通过简单、温和的一锅式反应，我们从蚁酸和适当取代的亚胺酯反应中制备出了一系列 2-芳基和 2-烷基喹唑啉酮，收率从中等到良好。随后与氧氯化磷反应，可以得到相应的 4-氯-2-取代喹唑啉类化合物，它们是有用的合成中间体，收率从好到高。为这两个反应开发的工作程序不包括柱层析纯化，从而促进了产品的分离。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18080

文献信息

• [EN] DIARYLAMINE-SUBSTITUTED QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] QUINOLONES SUBSTITUÉES PAR DIARYLAMINE UTILES COMME INHIBITEURS DE L'OXYDE NITRIQUE SYNTHASE INDUCTIBLE.
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2009029617A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Novel diarylamine-substituted quinolone compounds and pharmaceutical compositions, certain of which have been found to inhibit inducible NOS synthase have been discovered, together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for the treatment of iNOS-mediated diseases in a patient by administering the compounds.

  已发现新的含有二芳胺基取代喹诺酮化合物和药物组合物，其中一些已被发现能抑制诱导型NOS合成酶，还包括合成和使用这些化合物的方法，包括通过给患者施用这些化合物治疗iNOS介导的疾病的方法。
• Novel Palladium-Free Synthesis of a Key Quinazolinap Precursor
  作者：Patrick Guiry、Ludovic Milhau

  DOI：10.1055/s-0030-1259507

  日期：2011.2

  A novel, short synthetic route has been successfully developed for a key precursor of Quinazolinap ligands. The key step is a Friedel-Crafts-type reaction between 2-naphthol and 4-chloroquinazoline, with moderate to quantitative yields recorded. A variation of this reaction allows for the introduction of an amine group on the naphthalene unit.

  针对喹唑啉配体的一种关键前体，我们成功开发出了一种新颖的短合成路线。关键步骤是 2-萘酚和 4-氯喹唑啉之间的 Friedel-Crafts 型反应，可获得中等至定量的产率。该反应的一个变体可以在萘单元上引入一个胺基。
• Samant, S. P.; Dhande, S. K.; Hosagnadi, B. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1134 - 1135
  作者：Samant, S. P.、Dhande, S. K.、Hosagnadi, B. D.

  DOI：——

  日期：——