(3S,5R)-N,N-dibenzyl-5-(hydroxymethyl)-2-phenylisoxazolidine-3-carboxamide | 350982-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,5R)-N,N-dibenzyl-5-(hydroxymethyl)-2-phenylisoxazolidine-3-carboxamide
• 英文别名: (3S,5R)-N,N-dibenzyl-5-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1,2-oxazolidine-3-carboxamide
• CAS: 350982-35-3
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₃
• 分子量: 402.493
• InChiKey: WLQJKQCDZRZNJD-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-N,N-dibenzyl-5-(hydroxymethyl)-2-phenylisoxazolidine-3-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,4R)-N,N-dibenzyl-4,5-dihydroxy-2-(phenylamino)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂，具有吸电子基团的硝酮与烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  具有吸电子基团的硝酮与烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应是通过使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂来实现的，得到相应的异恶唑烷，具有高区域-、非对映-、和对映选择性。在硝酮具有吸电子氰基或叔丁氧基羰基的情况下，1,3-偶极环加成与 2-丙烯-1-醇发生产生相应的具有高对映选择性的 3,5-反式异恶唑烷。相反，具有酰胺部分的硝酮提供了相应的光学活性 3,5-顺式异恶唑烷，具有完全相反的非对映选择性。具有 N 的硝酮的催化不对称 1,3-偶极环加成，N-二异丙基酰胺部分转化为烯丙醇，得到二或三取代的异恶唑烷，对映选择性高达 99% 以上。本不对称 1,3-偶极环加成应用于 (2S,4R)-4-羟基鸟氨酸衍生物的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1069
• 作为产物：
  描述：

  1-[(Dibenzylcarbamoyl)-methyl]-pyridinium; bromide 在 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 diethylzinc 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (3S,5R)-N,N-dibenzyl-5-(hydroxymethyl)-2-phenylisoxazolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂，具有吸电子基团的硝酮与烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  具有吸电子基团的硝酮与烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应是通过使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂来实现的，得到相应的异恶唑烷，具有高区域-、非对映-、和对映选择性。在硝酮具有吸电子氰基或叔丁氧基羰基的情况下，1,3-偶极环加成与 2-丙烯-1-醇发生产生相应的具有高对映选择性的 3,5-反式异恶唑烷。相反，具有酰胺部分的硝酮提供了相应的光学活性 3,5-顺式异恶唑烷，具有完全相反的非对映选择性。具有 N 的硝酮的催化不对称 1,3-偶极环加成，N-二异丙基酰胺部分转化为烯丙醇，得到二或三取代的异恶唑烷，对映选择性高达 99% 以上。本不对称 1,3-偶极环加成应用于 (2S,4R)-4-羟基鸟氨酸衍生物的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1069

文献信息

• A Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to Allyl Alcohol
  作者：Xia Ding、Katsumi Taniguchi、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2001.468

  日期：2001.5

  enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones bearing an amide moiety to allyl alcohol has been realized by using a catalytic amount of diisopropyl (R,R)-tartrate as a chiral auxiliary. Addition of amine N-oxide such as pyridine N-oxide, was crucial to realize a reproducible excellent enantioselectivity up to 98% ee.

  通过使用催化量的酒石酸二异丙酯作为手性助剂，实现了带有酰胺部分的硝酮与烯丙醇的高度非对映选择性和对映选择性 1,3-偶极环加成反应。添加胺 N-氧化物（如吡啶 N-氧化物）对于实现高达 98% ee 的可重现的优异对映选择性至关重要。