(E)-ethyl 3-(phenanthren-9-yl)-3-phenylacrylate | 1352758-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(phenanthren-9-yl)-3-phenylacrylate
• CAS: 1352758-15-6
• 化学式: C₂₅H₂₀O₂
• 分子量: 352.433
• InChiKey: GZMTVLGSZKEFJX-HAVVHWLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(phenanthren-9-yl)-3-phenylacrylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 盐酸 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(E)-3-(phenanthren-9-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性二氢苯并[1,4]恶嗪作为α，β-不饱和醛不对称转移加氢的催化剂

  摘要：

  制备了一种基于2,3-二氢苯并[1,4]恶嗪结构的新型有机催化剂，并将其用于以Hantzsch酯为氢化物供体的α，β-不饱和醛的对映选择性转移加氢。这些催化剂被证明对于共轭还原β，β-二芳基取代的丙烯醛特别有效，从而导致带有两个立体不同的芳基的立体异构中心的立体醛，对映选择性高达91％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.051
• 作为产物：
  描述：

  9-菲硼酸 、 苯丙炔酸乙酯 在 copper (I) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以34%的产率得到(E)-ethyl 3-(phenanthren-9-yl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  手性二氢苯并[1,4]恶嗪作为α，β-不饱和醛不对称转移加氢的催化剂

  摘要：

  制备了一种基于2,3-二氢苯并[1,4]恶嗪结构的新型有机催化剂，并将其用于以Hantzsch酯为氢化物供体的α，β-不饱和醛的对映选择性转移加氢。这些催化剂被证明对于共轭还原β，β-二芳基取代的丙烯醛特别有效，从而导致带有两个立体不同的芳基的立体异构中心的立体醛，对映选择性高达91％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.051

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Optically Active 3,3-Diarylpropanoates by Conjugate Hydrosilylation with Chiral Rh-bis(oxazolinyl)phenyl Catalysts
  作者：Kengou Itoh、Ayae Tsuruta、Jun-ichi Ito、Yoshihiko Yamamoto、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1021/jo302357b

  日期：2012.12.7

  Conjugate hydrosilylation of 3,3-diarylacrylate derivatives catalyzed by chiral rhodium-bis(oxazolinyl)phenyl complexes (1 mol %) at 60 degrees C for 2 h was investigated to prepare optically active 3,3-diarylpropanoate derivatives in high yields up to 99% yield and high enantioselectivities up to 99%.