3-(1-cyclohexyl-4-ethoxycarbonylbutylamino)-5-phenylthiophene-2-carboxylic acid methyl ester | 1356457-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-cyclohexyl-4-ethoxycarbonylbutylamino)-5-phenylthiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(1-Cyclohexyl-4-ethoxycarbonyl-butylamino)-5-phenyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 3-[(1-cyclohexyl-5-ethoxy-5-oxopentyl)amino]-5-phenylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 1356457-45-8
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄S
• 分子量: 443.607
• InChiKey: ZQLISXKVXZBJPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-cyclohexyl-4-ethoxycarbonylbutylamino)-5-phenylthiophene-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-cyclohexyl-6-oxopiperidin-1-yl)-5-phenylthiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of lactam–thiophene carboxylic acids as potent hepatitis C virus polymerase inhibitors

  摘要：

  Herein we report the successful incorporation of a lactam as an amide replacement in the design of hepatitis C virus NS5B Site II thiophene carboxylic acid inhibitors. Optimizing potency in a replicon assay and minimizing potential risk for CYP3A4 induction led to the discovery of inhibitor 22a. This lead compound has a favorable pharmacokinetic profile in rats and dogs. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.031
• 作为产物：
  描述：

  bromo(4-ethoxy-4-oxobutyl)zinc 在 四(三苯基膦)钯 、 二丁基二氯化锡 、 三苯基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(1-cyclohexyl-4-ethoxycarbonylbutylamino)-5-phenylthiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of lactam–thiophene carboxylic acids as potent hepatitis C virus polymerase inhibitors

  摘要：

  Herein we report the successful incorporation of a lactam as an amide replacement in the design of hepatitis C virus NS5B Site II thiophene carboxylic acid inhibitors. Optimizing potency in a replicon assay and minimizing potential risk for CYP3A4 induction led to the discovery of inhibitor 22a. This lead compound has a favorable pharmacokinetic profile in rats and dogs. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.031

文献信息

• 2,3,5-trisubstituted thiophene compounds and uses thereof
  申请人：Barnes David

  公开号：US09040690B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  The present invention provides a compound of formula I: a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了公式I的化合物：发明化合物的制备方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和制药组合物。
• 2,3,5-Trisubstituted Thiophene Compounds and Uses Thereof
  申请人：Barnes David

  公开号：US20130123252A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention provides a compound of formula I: a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种I式化合物，一种制造该化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合物和一种制药组合物。
• [EN] 2,3,5-TRISUBSTITUTED THIOPHENE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIOPHÈNE 2,3,5-TRISUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012010663A9

  公开（公告）日：2013-01-24
• 2,3,5-TRISUBSTITUTED THIOPHENE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2595983A1

  公开（公告）日：2013-05-29
• US9040690B2
  申请人：——

  公开号：US9040690B2

  公开（公告）日：2015-05-26