3,3',3''-nitrilotris(N-{3-[3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl]propyl}propanamide) | 1254703-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3',3''-nitrilotris(N-{3-[3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl]propyl}propanamide)
• 英文别名: NTP(PrHP)3；3-[bis[3-[3-(3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1-yl)propylamino]-3-oxopropyl]amino]-N-[3-(3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1-yl)propyl]propanamide
• CAS: 1254703-21-3
• 化学式: C₃₆H₅₁N₇O₉
• 分子量: 725.842
• InChiKey: WGYHDGFMXZHWIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gadolinium(III) chloride 、 3,3',3''-nitrilotris(N-{3-[3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl]propyl}propanamide) 、 水 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的tris-3,4-HOPO镧系元素络合物作为潜在的成像探针：络合物的稳定性和磁性能†

  摘要：

  人们对新型医学诊断工具的开发兴趣越来越高，这些工具对患者的身体具有更高的敏感性和更少的损害，即对用于疾病管理和优化治疗策略的成像报告仪的研究。本文研究了具有三脚架Tris-3-hydroxy-4-pyridinone（tris-3,4-HOPO）配体NTP（PrHP）3的新型镧系元素配合物的性质。在本文进行的研究中，与一系列Ln 3+离子（Ln = La，Pr，Gd，Er，Lu）的配合物的热力学稳定性以及与Gd 3+配合物的磁弛豫特性有着密切的关系。。该六齿配体能够形成（1：1）Ln 3+与通常的趋势一致的是具有高热力学稳定性的复合物，而与市售的基于Gd的造影剂（CAs）相比，Gd螯合物显示出改善的弛豫性（较高的水合值）；Gd 3+ -L与Zn 2+的络合物的金属转移被证明在热力学和动力学上都是不利的。因此，NTP（PrHP）3作为最近提出的具有预期成像灵敏度提高的新一代CA的一部分而出现。

  DOI：

  10.1039/c2dt32237d
• 作为产物：
  描述：

  3,3',3''-nitrilotris(N-{3-[3-benzyloxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl]propyl}propanamide) 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到3,3',3''-nitrilotris(N-{3-[3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl]propyl}propanamide)
  参考文献：
  名称：

  铁和铝螯合剂的新型三（羟基吡啶酮）：合成，络合和体内研究

  摘要：

  两个新的三脚架三（3-羟基-4-吡啶酮）六齿螯合剂-NTA（BuHP）3和NTP（PrHP）3（NTA =硝基三乙酸，NTP =硝基三丙酸，HP =羟基吡啶酮）—已经在溶液中研究了它们对铁和铝的结合亲和力，并在体内测试了它们从超负荷动物模型中去除金属的能力。这些螯合剂是位置异构体，具有基于氨基三羧酸骨架的通用结构，该骨架连接到三个双齿3-羟基-4-吡啶酮（3,4-HP）上，但是沿着螯合“臂”的酰胺键位置不同。尽管三脚架配体存在预期的差异，例如酸度和氢键网络，但它们具有重要的特性，即温和的亲水性（log  P约为-1.2至-1.4）以及对Fe和Al的强螯合亲和力（对于NTA（BuHP），pFe = 27.9和pAl = 22.03；对于NTP（PrHP）3， pFe ＝ 29.4，pA1 ＝ 22.4 。他们还证明了与铁超负荷动物模型一样，先前对小鼠施用的放射性示踪剂（67 Ga）的生物分布

  DOI：

  10.1002/chem.201001335

文献信息

• New Tris(hydroxypyridinones) as Iron and Aluminium Sequestering Agents: Synthesis, Complexation and In Vivo Studies
  作者：Sílvia Chaves、Sérgio M. Marques、André M. F. Matos、Andreia Nunes、Lurdes Gano、Tiziano Tuccinardi、Adriano Martinelli、M. Amélia Santos

  DOI：10.1002/chem.201001335

  日期：2010.9.10

  4‐HPs), but differing in the position of the amide linkage along the chelating “arm”. In spite of expected differences in the tripodal ligands, such as acidity and hydrogen‐bonding networks, they share important properties, namely, a mild hydrophilic character (log P ca. −1.2 to −1.4) and a strong chelating affinity for Fe and Al (pFe=27.9 and pAl=22.0 for NTA(BuHP)3; pFe=29.4 and pAl=22.4 for NTP(PrHP)3)

  两个新的三脚架三（3-羟基-4-吡啶酮）六齿螯合剂-NTA（BuHP）3和NTP（PrHP）3（NTA =硝基三乙酸，NTP =硝基三丙酸，HP =羟基吡啶酮）—已经在溶液中研究了它们对铁和铝的结合亲和力，并在体内测试了它们从超负荷动物模型中去除金属的能力。这些螯合剂是位置异构体，具有基于氨基三羧酸骨架的通用结构，该骨架连接到三个双齿3-羟基-4-吡啶酮（3,4-HP）上，但是沿着螯合“臂”的酰胺键位置不同。尽管三脚架配体存在预期的差异，例如酸度和氢键网络，但它们具有重要的特性，即温和的亲水性（log  P约为-1.2至-1.4）以及对Fe和Al的强螯合亲和力（对于NTA（BuHP），pFe = 27.9和pAl = 22.03；对于NTP（PrHP）3， pFe ＝ 29.4，pA1 ＝ 22.4 。他们还证明了与铁超负荷动物模型一样，先前对小鼠施用的放射性示踪剂（67 Ga）的生物分布
• New tris-3,4-HOPO lanthanide complexes as potential imaging probes: complex stability and magnetic properties
  作者：Ana C. Mendonça、André F. Martins、Andrea Melchior、Sérgio M. Marques、Sílvia Chaves、Sandrine Villette、Stéphane Petoud、Pier Luigi Zanonato、Marilena Tolazzi、Célia S. Bonnet、Éva Tóth、Plinio Di Bernardo、Carlos F. G. C. Geraldes、M. Amélia Santos

  DOI：10.1039/c2dt32237d

  日期：——

  lanthanide complexes with a tripodal tris-3-hydroxy-4-pyridinone (tris-3,4-HOPO) ligand – NTP(PrHP)3. Among the studies herein performed, major relevance is given to the thermodynamic stability of the complexes with a series of Ln3+ ions (Ln = La, Pr, Gd, Er, Lu) and to the magnetic relaxation properties of the Gd3+ complex. This hexadentate ligand enables the formation of (1 : 1) Ln3+ complexes with high

  人们对新型医学诊断工具的开发兴趣越来越高，这些工具对患者的身体具有更高的敏感性和更少的损害，即对用于疾病管理和优化治疗策略的成像报告仪的研究。本文研究了具有三脚架Tris-3-hydroxy-4-pyridinone（tris-3,4-HOPO）配体NTP（PrHP）3的新型镧系元素配合物的性质。在本文进行的研究中，与一系列Ln 3+离子（Ln = La，Pr，Gd，Er，Lu）的配合物的热力学稳定性以及与Gd 3+配合物的磁弛豫特性有着密切的关系。。该六齿配体能够形成（1：1）Ln 3+与通常的趋势一致的是具有高热力学稳定性的复合物，而与市售的基于Gd的造影剂（CAs）相比，Gd螯合物显示出改善的弛豫性（较高的水合值）；Gd 3+ -L与Zn 2+的络合物的金属转移被证明在热力学和动力学上都是不利的。因此，NTP（PrHP）3作为最近提出的具有预期成像灵敏度提高的新一代CA的一部分而出现。