3,5-O-isopropylidene-2'-methyl-α-D-xylofuranoso<1,2-d>-Δ2'-oxazoline | 53294-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 3,5-O-isopropylidene-2'-methyl-α-D-xylofuranoso<1,2-d>-Δ2'-oxazoline
• 英文别名: 3,5-O-isopropylidene-2'-methyl-α-D-xylofuranoso<1,2-d>-Δ^2'-oxazoline；2,7,7-trimethyl-(3ar,4at,8at,8bc)-4a,5,8a,8b-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxino[4',5':4,5]furo[2,3-d]oxazole；O²,N-ethan-1-yl-1-ylidene-O³,O⁵-isopropylidene-α-D-xylofuranosylamine
• CAS: 53294-67-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: KHPRHPXMGSMNDT-XAVMHZPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 3,5-O-isopropylidene-2'-methyl-α-D-xylofuranoso<1,2-d>-Δ2'-oxazoline 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以0.6 g的产率得到3,5-O-isopropylidene-2'-p-methoxystyryl-α-D-xylofuranoso<1,2-d>-Δ^2'-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  嘌呤，嘧啶和咪唑。第57部分：某些恶唑啉基-木呋喃糖衍生物的反应

  摘要：

  2'-甲基-3,5- ö异亚丙基α- d -xylofuranoso [1,2 d ]-Δ 2 '恶唑发生反应与苯甲醛，p -nitrobenzaldehyde，和茴香醛，得到2'-苯乙烯基，2- ' - p -nitrostyryl-，或2'- p -methoxystyryl -3,5- ö异亚丙基α- d -xylofuranoso [1,2 d ]-Δ 2 '-oxazolines。3,5- ø异亚丙基d -xylofuranosylamine与二硫化碳，得到2'-巯基-3,5- ö异亚丙基α-Δ-xylofuranoso [1,2 d ]-Δ 2'恶唑，甲基化，其产生的2'-甲硫基-唑啉，这是脱硫，得到3,5- ö异亚丙基α- d -xylofuranoso [1,2 d ]-Δ 2 ' -恶唑啉。与xylosylamine p -tolylsulphonylaminoaceti

  DOI：

  10.1039/p19810000657
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,7R,7aR)-6-Amino-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 、 1-乙氧基乙基亚基氯化铵 生成 3,5-O-isopropylidene-2'-methyl-α-D-xylofuranoso<1,2-d>-Δ2'-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  嘌呤，嘧啶和咪唑。第57部分：某些恶唑啉基-木呋喃糖衍生物的反应

  摘要：

  2'-甲基-3,5- ö异亚丙基α- d -xylofuranoso [1,2 d ]-Δ 2 '恶唑发生反应与苯甲醛，p -nitrobenzaldehyde，和茴香醛，得到2'-苯乙烯基，2- ' - p -nitrostyryl-，或2'- p -methoxystyryl -3,5- ö异亚丙基α- d -xylofuranoso [1,2 d ]-Δ 2 '-oxazolines。3,5- ø异亚丙基d -xylofuranosylamine与二硫化碳，得到2'-巯基-3,5- ö异亚丙基α-Δ-xylofuranoso [1,2 d ]-Δ 2'恶唑，甲基化，其产生的2'-甲硫基-唑啉，这是脱硫，得到3,5- ö异亚丙基α- d -xylofuranoso [1,2 d ]-Δ 2 ' -恶唑啉。与xylosylamine p -tolylsulphonylaminoaceti

  DOI：

  10.1039/p19810000657

文献信息

• Purines, pyrimidines, and imidazoles. Part XLII. Stereospecific synthesis of some D-xylofuranosylimidazole derivatives from oxazoline intermediates and some related compounds derived from D-ribofuranosylamine
  作者：David H. Robinson、Gordon Shaw

  DOI：10.1039/p19740000774

  日期：——

  The reaction of 3,5-O-isopropylidene-D-xylofuranosylamine with ethyl formimidate (or acetimidate) or derived formamidines gave 3,5-O-isopropylidene-α-D-xylofuranoso[1,2-d]-Δ2′-oxazoline (or the 2′-methyl derivative), which with α-amino(cyano)acetamide or ethyl α-amino(cyano)acetate gave stereospecifically the corresponding 5-amino-1-(3,5-O-isopropylidene-α-D-xylofuranosyl)imidazole-4-carboxylic acid

  3,5-反应ö异亚丙基d -xylofuranosylamine用乙酸乙酯甲亚胺（或乙酰亚胺）或衍生甲脒，得到3,5- ö异亚丙基α- d -xylofuranoso [1,2 d ]-Δ 2' -恶唑啉（或2'-甲基衍生物），与α-氨基（氰基）乙酰胺或α-氨基（氰基）乙酸乙酯立体定向生成相应的5-氨基-1-（3，5- O-异亚丙基-α- D-二呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酸衍生物，通过酸性水解从中除去异亚丙基。d-吡喃并木糖基胺与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛制得无环吡喃并木糖基甲from，由其制备5-氨基-1- D-吡并吡喃木基咪唑-4-羧酰胺，但在酸性处理中，甲am产生相应的吡喃并呋喃糖基衍生物。2,3- ø异亚丙基d -ribofuranosylamine二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，其与乙基α氨基（氰基）乙酸甲酯制备主要是β-无环ribosylformamidine d咪唑呋喃核糖苷。通过