(2S)-2-{[(2-{(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxyethyl}-1,3-thiazol-4-yl)carbonyl]amino}-2-[4-(methoxymethyl)-1,3-thiazol-2-yl]ethyl 3-(2-bromo-6-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoate | 944472-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-{[(2-{(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxyethyl}-1,3-thiazol-4-yl)carbonyl]amino}-2-[4-(methoxymethyl)-1,3-thiazol-2-yl]ethyl 3-(2-bromo-6-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 944472-32-6
• 化学式: C₂₈H₃₀BrN₅O₁₀S₂
• 分子量: 740.61
• InChiKey: PVTTXMQTXUIZRI-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  209.18
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-{[(2-{(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxyethyl}-1,3-thiazol-4-yl)carbonyl]amino}-2-[4-(methoxymethyl)-1,3-thiazol-2-yl]ethyl 3-(2-bromo-6-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoate 在 三甲基氯硅烷 、 4 A molecular sieve 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 tert-butyl (4S,11S)-15-bromo-19-hydroxy-4-[4-(methoxymethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1,6-dioxo-3,4,5,6,11,12,14,19-octahydro-1H-7,10-epiazeno[1,12,8,4]dioxathiazacyclohexadecino[15,14-b]indol-11-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  用于构建 N-羟基吲哚和合成 nocathiacin I 模型系统的新合成技术。

  摘要：

  报道了一种新的合成方法，可以方便地获得广泛的多官能化 N-羟基吲哚 (IV)。这些独特的构建体通过亲核加成组装到原位生成的 α，β-不饱和硝酮 (III)，通过碳-碳和碳-杂原子键的形成。新的合成技术被应用于合成含有 N-羟基吲哚结构基序的诺卡沙星 I (1) 模型系统 (2 和 3a-c)。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.072
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-{4-[({(1S)-2-{[3-(2-bromo-6-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoyl]oxy}-1-[4-(methoxymethyl)-1,3-thiazol-2-yl]ethyl}amino)carbonyl]-1,3-thiazol-2-yl}-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(2S)-2-{[(2-{(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxyethyl}-1,3-thiazol-4-yl)carbonyl]amino}-2-[4-(methoxymethyl)-1,3-thiazol-2-yl]ethyl 3-(2-bromo-6-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  用于构建 N-羟基吲哚和合成 nocathiacin I 模型系统的新合成技术。

  摘要：

  报道了一种新的合成方法，可以方便地获得广泛的多官能化 N-羟基吲哚 (IV)。这些独特的构建体通过亲核加成组装到原位生成的 α，β-不饱和硝酮 (III)，通过碳-碳和碳-杂原子键的形成。新的合成技术被应用于合成含有 N-羟基吲哚结构基序的诺卡沙星 I (1) 模型系统 (2 和 3a-c)。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.072