(S)-1-bromo-2-((S)-tert-butoxycarbonylprolylamino)ethane | 116394-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-bromo-2-((S)-tert-butoxycarbonylprolylamino)ethane
• 英文别名: (S)-N-(3-bromoethyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxamide；tert-butyl (2S)-2-(2-bromoethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 116394-22-0
• 化学式: C₁₂H₂₁BrN₂O₃
• 分子量: 321.214
• InChiKey: CPUMRBQGPGKVOA-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  444.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-bromo-2-((S)-tert-butoxycarbonylprolylamino)ethane 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid (2-bromo-ethyl)-amide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Simple peptides. II. Syntheses and properties of taurine-dipeptides containing neutral .ALPHA.-amino acid.

  摘要：

  研究了含有 11 个中性 L-氨基酸或 3 个中性 D-氨基酸中的一个的 14 种牛磺酸二肽（1-14）的物理化学和免疫化学特性。这些牛磺酸肽是用牛磺酸与氨基酸化学偶联的传统方法合成的。另外，含有 L-氨基酸的二肽（1-9）也是通过一种新方法合成的，除了少数例外（10、11），这种方法是通过每个氨基酸的 β-卤代乙基酰胺，用一个磺基对氯或溴进行一般的取代反应。当使用亚硫酸钠或亚硫酸铵进行取代反应时，新方法能得到纯度很高的牛磺酸二肽，且无外消旋现象。所有二肽（1-14），包括天然存在的 Ser-Tau，都与针对七价牛磺酸或 γGlu-Tau 的抗血清有很高的交叉反应活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.70
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-tert-butoxycarbonylprolylamino)ethanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到(S)-1-bromo-2-((S)-tert-butoxycarbonylprolylamino)ethane
  参考文献：
  名称：

  Higashiura, Kunihiko; Ienaga, Kazuharu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, p. 1901 - 1921

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Prolinamide functionalized polyacrylonitrile fiber with tunable linker length and surface microenvironment as efficient catalyst for Knoevenagel condensation and related multicomponent tandem reactions
  作者：Hai Zhu、Gang Xu、Huimin Du、Chenlu Zhang、Ning Ma、Wenqin Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.04.040

  日期：2019.6

  attaching amines to fiber matrix as well as the constructed hydrophobic microenvironment by linker group within the surface layers of fiber materials effectively promotes the reactions. In addition, the good swollen capacity of fiber in solvent ensure that the reaction proceed well. Fiber catalyst PANPA−2F modified by prolinamide with a C2 alkyl chain exhibited the best catalytic performance and can

  首次通过共价键合制备了一系列具有可调的烷基连接基团长度和不同连接基团的脯氨酰胺聚丙烯腈纤维催化剂，并具有良好的机械强度，FT-IR，XRD，EA，TGA，SEM和水接触角特征。在Knoevenagel缩合反应和一锅法Knoevenagel-Michael多组分串联反应中评估了这些纤维催化剂的催化活性，以合成α，β-不饱和腈和2-氨基-4 H-色烯衍生物在水中。结果表明，在纤维材料表面层中合适的连接长度的胺与纤维基质连接，以及通过连接基团构建的疏水性微环境均能有效地促进反应。另外，纤维在溶剂中的良好溶胀能力确保反应进行得很好。脯氨酰胺修饰的具有C2烷基链的纤维催化剂PAN PA-2 F表现出最佳的催化性能，可以轻松回收和再利用至少十个连续循环，而不会显着降低催化活性和浸出活性位。