5,5'-dimethyl-3,3'-dinitro-2,2'-bipyridine | 2164-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5,5'-dimethyl-3,3'-dinitro-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 5,5a(2)-Dimethyl-3,3a(2)-dinitro-2,2a(2)-bipyridine；5-methyl-2-(5-methyl-3-nitropyridin-2-yl)-3-nitropyridine
• CAS: 2164-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₄
• 分子量: 274.236
• InChiKey: RRMZNEASYIZMHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  112.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dimethyl-3,3'-dinitro-2,2'-bipyridine 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种3，3’-二硝基-2，2’-联吡啶衍生物的双官 能团转化法

  摘要：

  本发明涉及有机化学合成技术领域，具体涉及一种3，3’‑二硝基‑2，2’‑联吡啶衍生物的双官能团转化法，3，3’‑二硝基‑2，2’‑联吡啶衍生物与铜试剂在有机溶剂中，在空气条件下加热100～150℃反应10h，反应混合物再经过萃取、去除溶剂和柱层析分离后，得到纯品的3‑氨基‑3’‑羟基‑2，2’‑联吡啶衍生物。本发明通过3，3’‑二硝基‑2，2’‑联吡啶衍生物和铜试剂的作用下发生反应，可一步发生两个官能团转化得到3‑氨基‑3’‑羟基‑2，2’‑联吡啶衍生物，原料廉价易得，此合成方法简单，得到的产物比较单一，容易分离，并实现克级合成3‑氨基‑3’‑羟基‑2，2’‑联吡啶衍生物。

  公开号：

  CN108484493B
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲基-3-硝基吡啶 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到5,5'-dimethyl-3,3'-dinitro-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  新的质子转移激光系统——2,2'-联吡啶衍生物。合成和光物理特性

  摘要：

  摘要 合成了两种进行激发态分子内质子转移的新型联吡啶衍生物：5-甲基-[2,2'-联吡啶]-3,3'-二醇和5,5'-二甲基-[2,2'-联吡啶] -3,3'-二醇。两者都显示出强烈的光互变异构体，主要是斯托克斯位移的荧光，可用作质子转移激光染料。还报告了调谐范围和激光效率。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(91)85013-s