(2E,4E)-ethyl 6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hexa-2,4-dienoate | 879597-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-ethyl 6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hexa-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E,7S)-7,8-O-isopropylidene-7,8-dihydroxy-2,4-octadienoate
• CAS: 879597-54-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: YBTXXQSPTOTAHG-UWLSLXEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hexa-2,4-dienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2E,4E,7S)-7,8-O-isopropylidene-7,8-dihydroxy-2,4-octadien-1-yl methyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应的烯丙基立体控制。

  摘要：

  酯连接的1,3,8-壬烯的分子内Diels-Alder反应的立体化学结果可通过围绕C1的立体中心的取代基控制。已经研究了这种方法的范围和局限性，其中关于烯丙基立体中心和亲双烯体的底物结构有所变化。这些反应的立体化学结果通过参考B3 LYP / 6-31G（d）过渡结构进行解释。报道了对烯丙醇衍生物的构象偏好的新见解，其结果使得可以解释反应中π-非对面选择性和顺/反（即内/外）选择性的不同水平。

  DOI：

  10.1002/chem.200401215
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S)-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2E,4E)-ethyl 6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应的烯丙基立体控制。

  摘要：

  酯连接的1,3,8-壬烯的分子内Diels-Alder反应的立体化学结果可通过围绕C1的立体中心的取代基控制。已经研究了这种方法的范围和局限性，其中关于烯丙基立体中心和亲双烯体的底物结构有所变化。这些反应的立体化学结果通过参考B3 LYP / 6-31G（d）过渡结构进行解释。报道了对烯丙醇衍生物的构象偏好的新见解，其结果使得可以解释反应中π-非对面选择性和顺/反（即内/外）选择性的不同水平。

  DOI：

  10.1002/chem.200401215

文献信息

• Synthesis of Undecachlorosulfolipid A: Re-evaluation of the Nominal Structure
  作者：Christian Nilewski、Nicholas R. Deprez、Thomas C. Fessard、Dong Bo Li、Roger W. Geisser、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201102521

  日期：2011.8.16

  Halo‐giant: The title compound at the left in the scheme was constructed by the synthesis and coupling of two stereochemically challenging fragments. A comparison of the NMR data of the synthetic material and the natural product indicates that the configuration had been misassigned in the latter. PT=5‐(1‐phenyltetrazolyl).

  Halo-giant：该方案左侧的标题化合物是通过合成和偶联两个具有立体化学挑战性的片段而构建的。合成材料和天然产物的NMR数据比较表明，该构型在后者中分配有误。PT = 5-（1-苯基四唑基）。