(2S,4E,6E)-1,2-O-isopropylidene-4,6-octadiene-1,2,8-triol | 265989-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4E,6E)-1,2-O-isopropylidene-4,6-octadiene-1,2,8-triol
• 英文别名: (2E,4E)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexa-2,4-dien-1-ol
• CAS: 265989-20-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: HDPQFYKXZJHWOD-SWXMNJOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4E,6E)-1,2-O-isopropylidene-4,6-octadiene-1,2,8-triol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 methyl (3aR,4R,5S,7aR)-5-[(2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl]-3-oxo-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-4-isobenzofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应的烯丙基立体控制。

  摘要：

  酯连接的1,3,8-壬烯的分子内Diels-Alder反应的立体化学结果可通过围绕C1的立体中心的取代基控制。已经研究了这种方法的范围和局限性，其中关于烯丙基立体中心和亲双烯体的底物结构有所变化。这些反应的立体化学结果通过参考B3 LYP / 6-31G（d）过渡结构进行解释。报道了对烯丙醇衍生物的构象偏好的新见解，其结果使得可以解释反应中π-非对面选择性和顺/反（即内/外）选择性的不同水平。

  DOI：

  10.1002/chem.200401215
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hexa-2,4-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(2S,4E,6E)-1,2-O-isopropylidene-4,6-octadiene-1,2,8-triol
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应的烯丙基立体控制。

  摘要：

  酯连接的1,3,8-壬烯的分子内Diels-Alder反应的立体化学结果可通过围绕C1的立体中心的取代基控制。已经研究了这种方法的范围和局限性，其中关于烯丙基立体中心和亲双烯体的底物结构有所变化。这些反应的立体化学结果通过参考B3 LYP / 6-31G（d）过渡结构进行解释。报道了对烯丙醇衍生物的构象偏好的新见解，其结果使得可以解释反应中π-非对面选择性和顺/反（即内/外）选择性的不同水平。

  DOI：

  10.1002/chem.200401215