十三碳-2-炔醛 | 101170-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十三碳-2-炔醛
• 英文名称: pentadec-2-ynal
• 英文别名: tridec-2-ynal；Tridec-2-inal
• CAS: 101170-32-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: BMWJEZCAXSJJTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十三碳-2-炔醛 在 四氢呋喃 、 盐酸 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 生成 (+/-)-threo-2-amino-pentadec-4t-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇和类鞘氨醇化合物†

  摘要：

  描述了几种鞘氨醇型不饱和长链氨基二醇的合成。记录了它们的物理性质和生物活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420202
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二乙氧基十三碳-2-炔 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 作用下， 生成 十三碳-2-炔醛
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇和类鞘氨醇化合物†

  摘要：

  描述了几种鞘氨醇型不饱和长链氨基二醇的合成。记录了它们的物理性质和生物活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420202

文献信息

• Gold‐Catalyzed Synthesis of 2,5‐Disubstituted Oxazoles from Carboxamides and Propynals
  作者：Yun Xu、Qian Wang、Yufeng Wu、Zhongyi Zeng、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201801386

  日期：2019.5.14

  synthesized by oxidative gold catalysis. In contrast to a reported procedure that delivers 2,4‐disubstituted oxazoles starting from terminal alkynes, a switch in selectivity towards a 2,5‐disubstitution is achieved by the use of propynals as starting materials. In the new reaction, the key intermediate is formed by the nucleophilic attack of the carboxamide onto a gold carbenoid, and then condensates with

  2,5-二取代的恶唑是通过氧化金催化合成的。与报道的从末端炔烃开始传递2,4-二取代的恶唑的方法相反，通过使用丙炔作为原料，可以实现选择性向2,5-二取代的转换。在新反应中，关键中间体是通过羧酰胺对金类胡萝卜素的亲核攻击而形成的，然后与已经存在于底物中的更多亲电子醛部分（而不是与来自氧供体的酮）缩合。这种新的环化模式在2,5-二取代的恶唑上引入了一个新的羰基部分作为取代基，这是一种在生物活性化合物中发现或可用于进一步衍生化的诱人动机。
• An expedient synthesis of (α,α-difluoroprop-2-ynyl)phosphonate esters
  作者：Farid Benayoud、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/cc9960001447

  日期：——

  Pfitzner-Moffatt oxidation of diethyl alpha-hydroxyalkynephosphonate 4, prepared by nucleophilic attack of diethyl phosphite on the corresponding aldehyde, followed by DAST fluorination of the resulting alpha-ketophosphonate 8, results in the smooth formation of alpha,alpha-difluoroalkynephosphonate 7.
• SOAI, KEHNDZO
  作者：SOAI, KEHNDZO

  DOI：——

  日期：——