tert-butyl ((2S,3S)-3-hydroxy-4-iodobutan-2-yl)carbamate | 1205678-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((2S,3S)-3-hydroxy-4-iodobutan-2-yl)carbamate
• CAS: 1205678-12-1
• 化学式: C₉H₁₈INO₃
• 分子量: 315.151
• InChiKey: QJAMPDYEIZFMNP-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-tetradecylmagnesium chloride 、 [(1S)-1-(2S)-环氧乙烷基乙基]-氨基甲酸叔丁酯 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到N-Boc-spisulosine
  参考文献：
  名称：

  ES-285 的不对称合成，一种从海洋来源分离的抗癌剂

  摘要：

  (2S,3R)-2-amino-3-octanedecanol 盐酸盐 (ES-285·HCl) 的不对称合成在大约 8 个步骤中完成。来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛的 N-苄亚胺的总产率为 38%，它很容易从廉价的前体 D-甘露醇以克规模获得。将甲基溴化镁高度非对映选择性地添加到 N-苄亚胺中是创建具有适当构型的 vic-氨基醇部分的关键步骤。中间体氨基环氧化物的区域选择性开环能够在 C4 处引入长烃链。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900828