(2E,4E,6E)-8-Bromo-4,6-dimethyl-octa-2,4,6-trienoic acid methyl ester | 403706-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6E)-8-Bromo-4,6-dimethyl-octa-2,4,6-trienoic acid methyl ester
• CAS: 403706-99-0
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂
• 分子量: 259.143
• InChiKey: AJELBBQFLKENKP-AUQWAJEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-8-Bromo-4,6-dimethyl-octa-2,4,6-trienoic acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E,4E,6Z,8E,10E)-(12S,13S,15S)-12,13,15-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6,10-trimethyl-hexadeca-2,4,6,8,10-pentaenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Mycolactones

  摘要：

  [GRAPHICS]The first total synthesis of the mycolactones is reported. This work unambiguously confirms our earlier relative and absolute stereochemical assignment of the mycolactones.

  DOI：

  10.1021/ol0172828
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-6-tert-butyldimethylsiloxy-2,4-dimethyl-2,4-hexadienoate 在 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 (2E,4E,6E)-8-Bromo-4,6-dimethyl-octa-2,4,6-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Mycolactones

  摘要：

  [GRAPHICS]The first total synthesis of the mycolactones is reported. This work unambiguously confirms our earlier relative and absolute stereochemical assignment of the mycolactones.

  DOI：

  10.1021/ol0172828