N1-[(5''-acetoxyethoxy)methyl]-2',3'-O-isopropylidene-8-trifluoromethylinosine | 1256503-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: N1-[(5''-acetoxyethoxy)methyl]-2',3'-O-isopropylidene-8-trifluoromethylinosine
• 英文别名: 2-[[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-oxo-8-(trifluoromethyl)purin-1-yl]methoxy]ethyl acetate
• CAS: 1256503-25-9
• 化学式: C₁₉H₂₃F₃N₄O₈
• 分子量: 492.409
• InChiKey: JZXMGWUCPKBNNA-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-[(5''-acetoxyethoxy)methyl]-2',3'-O-isopropylidene-8-trifluoromethylinosine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  cADPR 的三氟甲基化环状和非环状类似物的简明合成。

  摘要：

  通过构建N1,N9-二取代次黄嘌呤、三氟甲基化和分子内缩合，设计并合成了cADPR的新型三氟甲基化类似物8-CF3-cIDPDE (5)。还设计并合成了一系列cADPR的无环类似物。这些化合物可能是研究 cADPR 类似物的构效关系和探索 cADPR/RyR Ca2+ 信号系统的有用分子。

  DOI：

  10.3390/molecules15128689
• 作为产物：
  描述：

  N1-[(5''-acetoxyethoxy)methyl]-5'-O-TBDPS-2',3'-O-isopropylidene-8-tifluoromethylinosine 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到N1-[(5''-acetoxyethoxy)methyl]-2',3'-O-isopropylidene-8-trifluoromethylinosine
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylated cyclic-ADP-ribose mimic: synthesis of 8-trifluoromethyl-N1-[(5′′-O-phosphorylethoxy)methyl]-5′-O-phosphorylinosine-5′,5′′-cyclic pyrophosphate (8-CF3-cIDPRE) and its calcium release activity in T cells

  摘要：

  首先应用了一种便捷的三氟甲基化方法合成8-三氟甲基嘌呤核苷。在此基础上,研发了新颖的保护和去保护策略,顺利合成了三氟甲基化环状ADP核糖模拟物,即8-CF\({}_{3}\)-cIDPRE 1。利用完整、装载了fura-2的Jurkat T细胞,化合物1和2′,3′-O-异亚丙基-8-CF\({}_{3}\)-cIDPRE 14被鉴定为膜渗透性cADPR激动剂。与主要作为细胞内cADPR拮抗剂的8-取代cADPR类似物相反,8-取代cIDPRE衍生物显示为钙动员激动剂。本文报道,即使化合物1,即含有强吸电子CF\({}_{3}\)基团的8-取代cIDPRE,在T细胞中亦表现激动剂性质。有趣的是,部分保护的2′,3′-O-异亚丙基-8-CF\({}_{3}\)-cIDPRE也激活了钙信号,表明cADPR南侧核糖上的羟基对其生物活性仅有微小作用。据我们所知,8-CF\({}_{3}\)-cIDPRE 1是首个报道的含氟cADPR模拟物,而8-CF\({}_{3}\)-cIDPRE 1及化合物14则是阐明cADPR作用机制的有前景的分子探针。

  DOI：

  10.1039/c0ob00090f