((S)-undec-1-en-4-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 959745-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((S)-undec-1-en-4-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(4S)-undec-1-en-4-yl]oxysilane
• CAS: 959745-19-8
• 化学式: C₁₇H₃₆OSi
• 分子量: 284.558
• InChiKey: QCVJUWGDEYJSMQ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-undec-1-en-4-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydecanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active δ-Dodecalactone via Chiral Resolution Using CPF

  摘要：

  (通过(R)-3a-烯丙基-3,3a,4,5-四氢-2H-环戊并[b]呋喃（CPF）手性解析(±)-1-十一烯-4-醇，合成了(R)-6-庚基四氢吡喃-2-酮及其 S-对映体。R-enantiomer 具有浓郁的水果香味，而 S-enantiomer 的味道则柔和甜美，类似杏子的味道。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985604
• 作为产物：
  描述：

  十一碳-1-烯-4-醇 在 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ((S)-undec-1-en-4-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active δ-Dodecalactone via Chiral Resolution Using CPF

  摘要：

  (通过(R)-3a-烯丙基-3,3a,4,5-四氢-2H-环戊并[b]呋喃（CPF）手性解析(±)-1-十一烯-4-醇，合成了(R)-6-庚基四氢吡喃-2-酮及其 S-对映体。R-enantiomer 具有浓郁的水果香味，而 S-enantiomer 的味道则柔和甜美，类似杏子的味道。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985604

文献信息

• Diastereoselective Radical Couplings Enable the Asymmetric Synthesis of<i>anti</i>-β-Amino-α-hydroxy Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Denisa Hidasová、Martin Janák、Emanuela Jahn、Ivana Císařová、Peter G. Jones、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.201801139

  日期：2018.10.9

  With a single jump anti‐β‐amino‐α‐hydroxy esters or amides are obtained by merging polar aza‐Michael additions of chiral 1‐phenylethylamides to α,β‐unsaturated carboxylic acid derivatives and diastereoselective radical coupling with persistent free radical TEMPO.

  通过单跳， 通过将手性1-苯基乙酰胺的极性氮杂-迈克尔加成与α，β-不饱和羧酸衍生物和非对映选择性自由基与持久性自由基TEMPO合并，即可获得抗β-氨基-α-羟基酯或酰胺。