3,6-bis(4-chlorophenyl)-2,5-dibutyl-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione | 96159-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,6-bis(4-chlorophenyl)-2,5-dibutyl-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-diketo-2,5-dibutyl-3,6-di(p-chlorophenyl)pyrrolo[3,4,c]pyrrole；2,5-dibutyl-1,4-bis(4-chlorophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 96159-16-9
• 化学式: C₂₆H₂₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 469.411
• InChiKey: BDIPOFNPUVHNQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 颜料红254 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以44%的产率得到3,6-bis(4-chlorophenyl)-2,5-dibutyl-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  长烷基化的简单DPP染料的异常的机械七倍体变色发光和独特的双向热荧光变色

  摘要：

  已经发现数百种有机和金属有机化合物在数十纳米范围内显示出机械光致变色发光。本文介绍了基于1,4-二酮-2,5-二（十四烷基）-3,6-双-（对氯苯基）吡咯并[3,4- c]吡咯（TDPP）。原始TDPP粉末是一种红色发光晶体（645 nm，R状态），可以通过机械研磨或溶液旋涂将其变为黄色非晶态（544 nm，Y状态）。当在60°C以下退火或溶剂发烟时，Y状态可能恢复为R状态，但是，在70°C以上退火Y状态会产生新的绿色发射晶体状态（523 nm，G状态）。此外，在研磨和溶剂发烟时，G状态可以分别转变为Y和R状态。相反，在丁基化DPP中未观察到那些新颖的现象，这表明有机荧光团的外围烷基链长可以在确定固态聚集行为和荧光性质方面发挥多种功能作用。

  DOI：

  10.1039/c7tc01453h

文献信息

• Neue 1,4-Diketopyrrolo-(3,4-c)-pyrrole
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0133156A2

  公开（公告）日：1985-02-13

  Verbindungen der Formel worin R1, R2, R3 und R. die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, eignen sich zum Färben von hochmolekularem organischem Material.

  式中 R1、R2、R3 和 R.具有权利要求 1 所述含义的化合物适用于高分子量有机材料的着色。
• Novel, soluble diphenyl-diketo-pyrrolopyrroles: Experimental and theoretical study
  作者：M. Vala、J. Vyňuchal、P. Toman、M. Weiter、S. Luňák

  DOI：10.1016/j.dyepig.2009.07.014

  日期：2010.2

  Derivatives of diphenyl-diketo-pyrrolopyrrole, possessing electron-donating or withdrawing groups in the p-position of the phenyl, were synthesized and studied using optical characterization (absorption, fluorescence, time-resolved fluorescence) and quantum chemical calculation. An increase in absorption coefficient >= 10(5) dm(3) mol(-1) cm(-1) was observed using electron-donor groups; a bathochromic shift in both absorption and luminescence peaks was observed as a result of increased conjugation. Soluble derivatives were obtained by the introduction of alkyl groups (by N-alkylation) in the central pyrrolopyrrole unit. Calculated phenyl torsion angles using HF and B3LYP methods showed that the loss of molecule planarity reduced the extent of overlap between the pi-orbitals of the central pyrrolopyrrole unit and phenyls after N-alkylation. This treatment thus reduced both the bathochromic shift and increased absorption coefficient. The presence of the donor or acceptor groups in itself does not influence molecule planarity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of Solvent Soluble Dyes Derived from Diketo-pyrrolo-pyrrole Pigment by Introducing an N-Alkyl group
  作者：Se-Hwa Choi、Oh-Tak Kwon、Na-Rim Kim、Chun Yoon、Jae-Pil Kim、Jae-Hong Choi

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.1073

  日期：2010.4.20
• US4666455A
  申请人：——

  公开号：US4666455A

  公开（公告）日：1987-05-19
• Unusual mechanohypsochromic luminescence and unique bidirectional thermofluorochromism of long-alkylated simple DPP dyes
  作者：Shian Ying、Mingshuai Chen、Zhongwei Liu、Meng Zheng、Haichang Zhang、Shanfeng Xue、Wenjun Yang

  DOI：10.1039/c7tc01453h

  日期：——

  5-di(tetradecyl)-3,6-bis-(p-chlorophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole (TDPP). Pristine TDPP powder is a red emitting crystal (645 nm, R state) and can be changed into a yellow amorphous state (544 nm, Y state) by mechanical grinding or solution spin-coating. The Y state could revert to the R state upon annealing below 60 °C or solvent fuming, however, annealing the Y state above 70 °C produced a new green-emitting crystalline

  已经发现数百种有机和金属有机化合物在数十纳米范围内显示出机械光致变色发光。本文介绍了基于1,4-二酮-2,5-二（十四烷基）-3,6-双-（对氯苯基）吡咯并[3,4- c]吡咯（TDPP）。原始TDPP粉末是一种红色发光晶体（645 nm，R状态），可以通过机械研磨或溶液旋涂将其变为黄色非晶态（544 nm，Y状态）。当在60°C以下退火或溶剂发烟时，Y状态可能恢复为R状态，但是，在70°C以上退火Y状态会产生新的绿色发射晶体状态（523 nm，G状态）。此外，在研磨和溶剂发烟时，G状态可以分别转变为Y和R状态。相反，在丁基化DPP中未观察到那些新颖的现象，这表明有机荧光团的外围烷基链长可以在确定固态聚集行为和荧光性质方面发挥多种功能作用。