1,1-Diphenyl-2-(benzolsulfonyl)propen | 59807-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Diphenyl-2-(benzolsulfonyl)propen
• CAS: 59807-95-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂S
• 分子量: 334.439
• InChiKey: GVCRQOWNQYHOEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 1,1-Diphenyl-2-(benzolsulfonyl)propen 、 碘甲烷 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以42 %的产率得到methyl α-methyl-β,β-diphenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和砜的立体选择性电化学羧化

  摘要：

  二氧化碳(CO 2 )作为一种极具吸引力的C1合成子，已广泛用于有机合成中生产羧酸。在这项研究中，在无过渡金属的条件下开发了α,β-不饱和砜的立体选择性电化学羧化反应。所有肉桂酸及其衍生物均以E构型选择性地获得。此外，芳基丙炔酸酯也可以由炔基砜生产。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107956
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2,2-二苯基乙烯 、 sodium benzenesulfonate 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53 %的产率得到1,1-Diphenyl-2-(benzolsulfonyl)propen
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和砜的立体选择性电化学羧化

  摘要：

  二氧化碳(CO 2 )作为一种极具吸引力的C1合成子，已广泛用于有机合成中生产羧酸。在这项研究中，在无过渡金属的条件下开发了α,β-不饱和砜的立体选择性电化学羧化反应。所有肉桂酸及其衍生物均以E构型选择性地获得。此外，芳基丙炔酸酯也可以由炔基砜生产。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107956

文献信息

• Synthesis and reactivity of the 1,1-dilithio derivatives of alkyl phenyl sulfones and N,N-dimethyl methanesulfonamide
  作者：A. Bongini、D. Savoia、A. Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89360-2

  日期：1976.5

  Alkyl phenyl sulfones Ia,b and N,N-dimethyl methanesulfonamide (Ic) are rapidly converted into their 1,1-dilithio salts IIa–c on reaction with n-butyllithium in THF—hexane. The nature of these new organometallic species was confirmed by deuteration and condensation with benzaldehyde. The gem-dimetallo derivatives Va–c and VIa, obtained from IIa–c by lithium—magnesium and lithium—boron exchange respectively

  与正丁基锂在THF-己烷中反应后，烷基苯基砜Ia，b和N，N-二甲基甲磺酰胺（Ic）迅速转化为1,1-二硫代盐IIa-c。通过氘化和与苯甲醛缩合证实了这些新的有机金属物种的性质。分别通过锂-镁和锂-硼交换从IIa-c获得的宝石双金属衍生物Va-c和VIa与羰基化合物反应生成α，β-不饱和砜VIIa-c和相应的β-羟基砜VIIIa- C。