N-(1,1-dimethyl-1-propyl)trifluoromethanesulfonamide | 1309687-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1,1-dimethyl-1-propyl)trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-N-(2-methylbutan-2-yl)methanesulfonamide
• CAS: 1309687-98-6
• 化学式: C₆H₁₂F₃NO₂S
• 分子量: 219.228
• InChiKey: QBSOGGJNTJJUJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁烷 、 三氟甲磺酰胺 在 [p-(trifluoromethyl)phenyl](diacetoxy)-λ3-bromane 作用下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到N-(1,1-dimethyl-1-propyl)trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Metal-free C–H amination of unactivated hydrocarbons with sulfonylimino-λ³-bromanes generated in situ from (diacetoxybromo)benzene

  摘要：

  一种简单的方法，利用易处理的二乙酰氧基-λ3-溴烷和三氟乙酰胺酯或磺酸酯，直接对未活化的碳氢化合物进行无金属C-H氨基化反应。

  DOI：

  10.1039/c4ob02160f

文献信息

• Highly Regioselective Amination of Unactivated Alkanes by Hypervalent Sulfonylimino-λ ³ -Bromane
  作者：Masahito Ochiai、Kazunori Miyamoto、Takao Kaneaki、Satoko Hayashi、Waro Nakanishi

  DOI：10.1126/science.1201686

  日期：2011.4.22

  to afford triflyl-substituted amines in moderate to high yields. Marked selectivity for tertiary over secondary C–H bonds was observed; primary (methyl) C–H bonds were inert. Addition of hexafluoroisopropanol to inhibit decomposition of 1 dramatically improved the C–H amination efficiencies. Second-order kinetics, activation parameters (negative activation entropy), deuterium isotope effects, and theoretical

  高活性溴基试剂可以在不需要金属催化剂的情况下将氮添加到碳氢化合物中。烷烃的胺化通常需要金属催化剂和/或高温。在这里，我们报告说，在环境温度下，将各种烷烃简单地暴露于 N-三氟甲酰基亚氨基-λ3-溴烷 1 会导致氮官能团的 C-H 插入，从而以中等至高产率提供三氟甲酰基取代的胺。观察到对三级 C-H 键的显着选择性；初级（甲基）C-H 键是惰性的。添加六氟异丙醇以抑制 1 的分解显着提高了 C-H 胺化效率。二级动力学、活化参数（负活化熵）、氘同位素效应、