[p-(trifluoromethyl)phenyl](diacetoxy)-λ3-bromane | 1335436-87-7

• 英文名称: [p-(trifluoromethyl)phenyl](diacetoxy)-λ3-bromane
• 英文别名: p-CF3C6H4Br(OAc)2；[Acetyloxy-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-lambda3-bromanyl] acetate；[acetyloxy-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-λ3-bromanyl] acetate
• CAS: 1335436-87-7
• 化学式: C₁₁H₁₀BrF₃O₄
• 分子量: 343.097
• InChiKey: YNYNDMOLLYHAJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酰胺 、 [p-(trifluoromethyl)phenyl](diacetoxy)-λ3-bromane 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到[N-(trifluoromethylsulfonyl)imino][4-(trifluoromethyl)phenyl]-λ³-bromane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Hypervalent Diacetoxybromobenzene and Aziridination of Olefins with Imino-λ³-bromane Generated in Situ under Metal-Free Conditions

  摘要：

  Ligand exchange of p-CF3C6H4BrF2 with acetoxy groups using AcOH and Ac2O affords (diacetoxybromo)benzene in a high yield, which undergoes azirldination of alkenes In the presence of TfNH2 and sulfamate esters in one pot under mild conditions. The azirldination with TfNH2 proceeds stereospecifically with retention of stereochemistry of olefins at room temperature using limiting amounts of olefins under transition-metal-free conditions. The one-pot aziridination procedure using sulfamate esters can be applied to the Intramolecular versions.

  DOI：

  10.1021/ol201868n
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 p-(trifluoromethyl)phenyl(difluoro)-λ3-bromane 在 溶剂黄146 作用下， 生成 [p-(trifluoromethyl)phenyl](diacetoxy)-λ3-bromane
  参考文献：
  名称：

  Metal-free C–H amination of unactivated hydrocarbons with sulfonylimino-λ³-bromanes generated in situ from (diacetoxybromo)benzene

  摘要：

  一种简单的方法，利用易处理的二乙酰氧基-λ3-溴烷和三氟乙酰胺酯或磺酸酯，直接对未活化的碳氢化合物进行无金属C-H氨基化反应。

  DOI：

  10.1039/c4ob02160f
• 作为试剂：
  描述：

  三氟甲磺酰胺 、 环辛烷 在 [p-(trifluoromethyl)phenyl](diacetoxy)-λ3-bromane 作用下， 反应 19.0h， 以63%的产率得到N-(cyclooctyl)trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Metal-free C–H amination of unactivated hydrocarbons with sulfonylimino-λ³-bromanes generated in situ from (diacetoxybromo)benzene

  摘要：

  一种简单的方法，利用易处理的二乙酰氧基-λ3-溴烷和三氟乙酰胺酯或磺酸酯，直接对未活化的碳氢化合物进行无金属C-H氨基化反应。

  DOI：

  10.1039/c4ob02160f