4-氯-2-氟苯甲酰氯 | 394-39-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-氟苯甲酰氯
• 中文别名: 2-氟-4-氯苯甲酰氯；4-氯-2-氟苄氧氯
• 英文名称: 4-chloro-2-fluorobenzoyl chloride
• 英文别名: α-chloro-4-chloro-2-fluorobenzaldehyde
• CAS: 394-39-8
• 化学式: C₇H₃Cl₂FO
• 分子量: 193.005
• InChiKey: PWHFJLCMUCFYRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  CORROSIVE
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3265
• 海关编码：
  2916399090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-氟苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-Chloro-1-(3-cyano-4-methylphenyl)-4-hydroxy-2-oxoquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2008/37784

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以100%的产率得到4-氯-2-氟苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  合成和评估一系列新的取代的酰基（硫）脲和噻二唑[2,3-a]嘧啶衍生物，它们是流感病毒神经氨酸酶的有效抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列取代的酰基（硫）脲和2H-1,2,4-噻二唑[2,3-a]嘧啶衍生物，并测试了它们的细胞培养和对流感病毒的酶活性。它们的体外神经氨酸酶抑制活性与培养细胞中的相应活性高度吻合，并且被评价为有效的神经氨酸酶抑制剂。在显示IC（50）s <0.1microM的类似物中，有16和60被进一步研究，认为它们具有未来发展的最大潜力。描述了代表性化合物的分子对接工作，以提供对其作用机理的更多见解，并进一步使本文中该新系列的观察合理化，该新系列代表了新型的高效和选择性的流感病毒抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.034
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯-2-氟苯甲酰氯 、 (R)-4-N-(叔丁氧羰基)氨基-5-甲基-1-苯基-3-己酮 在 4-氯-2-氟苯甲酰氯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Compounds, compositions and methods

  摘要：

  本发明揭示了通过调节KSP的活性来治疗细胞增殖性疾病和障碍的有用化合物。

  公开号：

  US08119678B2

文献信息

• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTI-PROTOZOAL AGENT<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES BORÉES EN TANT QU'AGENT ANTI-PROTOZOAIRE
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011116348A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent. The compounds are of the formula, wherein Y' is a halogen, Y is halosubstituted alkyl, or a salt thereof.

  这项发明提供了用于治疗原虫感染的新型化合物，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效药剂的组合物。这些化合物的化学式为，其中Y'是卤素，Y是卤代烷基，或其盐。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND THE USE THEREOF, AND APPLICATION REGIME OF SAID PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR ON-DEMAND CONTRACEPTION
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160089364A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The invention relates to a pharmaceutical composition for non-hormonal, on-demand contraception and to processes for preparing this pharmaceutical composition. The latter comprises 2H-indazole as novel EP2 receptor antagonists in combination with COX inhibitors. The invention furthermore provides a method for non-hormonal female-controlled on-demand contraception where a pharmaceutical composition comprising EP2 receptor antagonists in combination with COX inhibitors is taken on demand prior to expected sexual intercourse.

  这项发明涉及一种用于非激素、按需避孕的药物组合物，以及制备该药物组合物的方法。后者包括2H-吲哚唑作为新型EP2受体拮抗剂，与COX抑制剂结合使用。该发明还提供了一种非激素女性控制的按需避孕方法，其中在预期性交前按需服用含有EP2受体拮抗剂与COX抑制剂的药物组合物。
• Structural Characterization and Computer-Aided Optimization of a Small-Molecule Inhibitor of the Arp2/3 Complex, a Key Regulator of the Actin Cytoskeleton
  作者：Andrew W. Baggett、Zoe Cournia、Min Suk Han、George Patargias、Adam C. Glass、Shih-Yuan Liu、Brad J. Nolen

  DOI：10.1002/cmdc.201200104

  日期：2012.7

  crystal structure, we used computational docking and free‐energy perturbation calculations of monosubstituted derivatives of 1 to guide optimization efforts. Biochemical assays of ten newly synthesized compounds led to the identification of compound 2, which exhibits a threefold increase in inhibitory activity in vitro relative to 1. In addition, our computational analyses unveiled a surface groove

  CK-666 ( 1 ) 是最近发现的肌动蛋白相关蛋白 2/3 (Arp2/3) 复合物的小分子抑制剂，这是一种关键的肌动蛋白细胞骨架调节剂，在细菌发病机制和癌细胞运动中发挥作用。虽然1是市售的，但与1结合的 Arp2/3 复合物的晶体结构尚未见报道，因此其作用机制尚不确定。此外，其相对较低的效力增加了其体内脱靶效应的可能性，使其在细胞生物学研究中的影响解释复杂化并妨碍其临床应用。在此我们报告了与 Arp2/3 复合物结合的1的晶体结构，这表明1在 Arp2 和 Arp3 亚基之间结合以稳定复合物的无活性构象。基于晶体结构，我们使用1的单取代导数的计算对接和自由能微扰计算来指导优化工作。对十种新合成化合物进行生化分析，鉴定出化合物2，其体外抑制活性比1增加了三倍。此外，我们的计算分析揭示了 Arp2 和 Arp3 亚基界面处的表面凹槽，可用于额外的基于结构的优化。
• Palladium‐Catalyzed Chlorocarbonylation of Aryl (Pseudo)Halides Through In Situ Generation of Carbon Monoxide
  作者：Philip Boehm、Sven Roediger、Alessandro Bismuto、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202005891

  日期：2020.10.5

  efficient palladium‐catalyzed chlorocarbonylation of aryl (pseudo)halides that gives access to a wide range of carboxylic acid derivatives has been developed. The use of butyryl chloride as a combined CO and Cl source eludes the need for toxic, gaseous carbon monoxide, thus facilitating the synthesis of high‐value products from readily available aryl (pseudo)halides. The combination of palladium(0), Xantphos

  已经开发了一种有效的钯催化的芳基（假）卤化物的氯羰基化反应，该反应可以使用多种羧酸衍生物。使用丁酰氯作为CO和Cl的混合来源，就不需要有毒的气态一氧化碳，从而促进了从容易获得的芳基（伪）卤化物合成高价值产品的需求。钯（0），黄药和胺碱的组合对于促进这种广泛适用的催化反应至关重要。总体而言，该反应可通过原位生成的芳酰氯的转化获得多种含羰基的产物。结合实验和计算研究，可以支持涉及原位生成CO的反应机理。
• Amide-Oxazoline Directed <i>ortho</i> -C-H Nitration Mediated by Cu^II
  作者：Tian-Hong Gao、Chun-Meng Wang、Kai-Xiang Tang、Yun-Gen Xu、Li-Ping Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201900117

  日期：2019.5.26

  The first ortho‐C–H nitration using amide‐oxazoline as the directing group has been reported. The reactions utilize simple and readily available nitro source and proceed under Cu(II) mediated conditions.

  据报道，首次使用酰胺-恶唑啉作为指导基团进行邻-C-H硝化。该反应利用简单且容易获得的硝基源，并在Cu（II）介导的条件下进行。