ethyl 2-oxo-4-(triethylsilyl)but-3-ynoate | 1448664-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-4-(triethylsilyl)but-3-ynoate
• CAS: 1448664-68-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃Si
• 分子量: 240.374
• InChiKey: IZKFGCADAAOHBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.1±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4-(triethylsilyl)but-3-ynoate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2-(ethyl(4-methoxyphenyl)amino)-2-(thiophen-2-carbonyl)-4-(triethylsilyl)but-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Tandem N-Alkylation/C-Acylation of β,γ-Alkynyl α-Imino Esters

  摘要：

  A new synthesis of alpha-quaternary alkynyl amino esters and allenoates was developed utilizing umpolung N-addition to beta,gamma-alkynyl alpha-imino esters followed by regioselective acylation. The reaction exhibits broad substrate generality and unique regioselectivity. Moreover, synthesis of alpha-quaternary alkynyl amino esters was also carried out via oxidation of the intermediary enolate followed by alkylation.

  DOI：

  10.1021/ol401934x
• 作为产物：
  描述：

  、 草酰氯单乙酯 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到ethyl 2-oxo-4-(triethylsilyl)but-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Anomeric Aminoalkynylation of Unprotected Aldoses

  摘要：

  A copper(I)-catalyzed anomeric aminoalkynylation reaction of unprotected aldoses was realized. Use of an electron-deficient phosphine ligand, boric acid to stabilize the iminium intermediate, and a protic additive (IPA) to presumably enhance reversible carbohydrate-boron complexation were all essential for efficient conversion. The reaction proceeded well even with a natural disaccharide substrate, suggesting that the developed catalytic reaction could be useful for the synthesis of glycoconjugates with minimum use of protecting groups.

  DOI：

  10.1021/ol401810b

文献信息

• Enantiodivergent Reaction of Ketimines with Malononitriles Using Single Cinchona Alkaloid Sulfonamide Catalysts
  作者：Shuichi Nakamura、Natsuki Matsumoto、Masato Kibe、Kazuki Abe、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki

  DOI：10.1002/adsc.202101114

  日期：2022.2.15

  We report the enantiodivergent reaction of ketimines derived from α-ketoesters with malononitriles using a single chiral source. The reactions using an 8-quinolinesulfonyl cinchona alkaloid catalyst in the presence and absence of Et2Zn gave both enantiomers in high yields with high enantioselectivities (53∼99% yield, 99:1∼3:97 er). The obtained malononitrile-derived α-amino acids were converted into

  我们报告了使用单一手性源的 α-酮酯衍生的酮亚胺与丙二腈的对映发散反应。在存在和不存在 Et 2 Zn的情况下，使用 8-喹啉磺酰基金鸡纳生物碱催化剂的反应以高产率和高对映选择性（产率 53~99%，99:1~3:97 er）得到两种对映异构体。将所得丙二腈衍生的α-氨基酸转化为各种光学活性化合物。提出了一种反应机制来解释观察到的对映异构性。
• Discovery of Highly Potent Solute Carrier 13 Member 5 (SLC13A5) Inhibitors for the Treatment of Hyperlipidemia
  作者：Li’ao Zhang、Wenjun Hu、Huimin Guo、Qiushuang Sun、Xi Xu、Zhiyu Li、Zhixia Qiu、Jinlei Bian

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00260

  日期：2024.4.25

  this study addresses the critical need for novel therapeutic approaches. We have identified the sodium-coupled citrate transporter (NaCT or SLC13A5) as a target for intervention. Utilizing rational drug design, we developed a new class of SLC13A5 inhibitors, anchored by the hydroxysuccinic acid scaffold, refining the structure of PF-06649298. Among these, LBA-3 emerged as a standout compound, exhibiting

  面对主要由现代生活方式因素驱动的代谢性疾病患病率不断上升，这项研究满足了对新型治疗方法的迫切需求。我们已确定钠偶联柠檬酸转运蛋白（NaCT 或 SLC13A5）作为干预目标。利用合理的药物设计，我们开发了一类新型SLC13A5抑制剂，以羟基琥珀酸支架为锚定，完善了PF-06649298的结构。其中， LBA-3成为一种突出的化合物，表现出显着的效力，IC 50值为 67 nM，显着优于PF-06649298 。体外试验证明了LBA-3在降低 OPA 诱导的 HepG2 细胞中甘油三酯水平方面的功效。此外， LBA-3在不同的小鼠模型（PCN 刺激和饥饿诱导）中表现出优异的药代动力学特性，并有效降低甘油三酯和总胆固醇水平，且没有可检测到的毒性。这些发现不仅凸显了LBA-3作为高脂血症治疗的有希望的候选者，而且还证明了靶向分子设计在推进代谢性疾病治疗方面的潜力。
• 一种2-羟基琥珀酸类化合物及其药物组合物和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN115772117A

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明公开了一种2‑羟基琥珀酸类化合物及其药物组合物和应用，该化合物为具有式Ⅰ或Ⅱ结构化合物或其异构体、药学上可接受的盐或它们的混合物。该类化合物及其药物组合物可有效抑制HEK293细胞对柠檬酸转运活性，用于治疗代谢疾病和/或心血管疾病，在分子水平可以发挥药效，并且治疗效果更优异，最优可达到纳摩尔浓度水平。此外，化合物制备方法简便、易操作。