(2R,3R,4S)-4-Benzyloxy-3-ethynyl-2-methyl-pentadecanoic acid | 405552-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S)-4-Benzyloxy-3-ethynyl-2-methyl-pentadecanoic acid
• CAS: 405552-47-8
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃
• 分子量: 386.575
• InChiKey: BYBDMIJCHSTMKS-NHTMILBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-4-Benzyloxy-3-ethynyl-2-methyl-pentadecanoic acid 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到4-(R)-ethynyl-3-(R)-methyl-5-(S)-undecyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of (+)- and (–)-nephrosteranic acid employing the Nicholas-Schreiber reaction

  摘要：

  (+)和(-)-肾甾烷酸（16）已经通过一个三步反应序列以高对映选择性的方式从炔酸19（或ent-19）制备而成，该序列包括脱苄基化-内酯化、氧化裂解和C-4位的选择性异构化。酸19和ent-19通过Nicholas-Schreiber反应作为单一的对映异构体获得。

  DOI：

  10.1139/cjc-79-11-1727
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以82.7%的产率得到(2R,3R,4S)-4-Benzyloxy-3-ethynyl-2-methyl-pentadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of (+)- and (–)-nephrosteranic acid employing the Nicholas-Schreiber reaction

  摘要：

  (+)和(-)-肾甾烷酸（16）已经通过一个三步反应序列以高对映选择性的方式从炔酸19（或ent-19）制备而成，该序列包括脱苄基化-内酯化、氧化裂解和C-4位的选择性异构化。酸19和ent-19通过Nicholas-Schreiber反应作为单一的对映异构体获得。

  DOI：

  10.1139/cjc-79-11-1727