1-(3-Nitro-phenyl)-5-oxo-3-phenyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester | 151897-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-Nitro-phenyl)-5-oxo-3-phenyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 1-(3-nitrophenyl)-5-oxo-3-phenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 151897-75-5
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₇
• 分子量: 426.426
• InChiKey: AQSWWPYEHHLYHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  116.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Nitro-phenyl)-5-oxo-3-phenyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3R)-1-(3-Nitro-phenyl)-5-oxo-3-phenyl-pyrrolidine-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Kar, Gandhi K.; Ramesh, Dandala; Chatterjee, Basanta G., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 3, p. 568 - 583

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-((3-nitrophenyl)amino)malonate 、 肉桂酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到1-(3-Nitro-phenyl)-5-oxo-3-phenyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kar, Gandhi K.; Ramesh, Dandala; Chatterjee, Basanta G., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 3, p. 568 - 583

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Synthesis of Tricyclic Gamma-Lactams, Simulating B-C-D Rings of Azasteroids Via Michael Addition Reaction
  作者：Gandhi K. Kar、Basanta G. Chatterjee、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1080/00397919308009853

  日期：1993.7

  Cinnamoylchloride on treatment with arylaminomalonates produced the gamma-lactam diester derivatives. Highly stereoselective hydrolysis of the diester, produced the trans acid, which on homologation by Arndt-Eistert's method followed by PPA cyclization generated the tricyclic gamma-lactam derivatives simulating B-C-D ring of many azasteroids in good overall yield.