(2R,3R,4R)-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3,4-diol | 108692-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3,4-diol
• 英文别名: nectrisine；FR-900483；(2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3,4-diol
• CAS: 108692-47-3
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: QUPCOXZVKXONSC-UOWFLXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3,4-diol 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  FR 900483的结构，一种从真菌中分离出来的新型免疫调节剂

  摘要：

  免疫调节剂FR 900483（C 5 H 9 NO 3）的结构已证明是基于化学和光谱学证据，并由D-葡萄糖合成证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82028-6
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 Dowex 1X₂ (HO^1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2R,3R,4R)-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the α-glucosidase inhibitor nectrisine

  摘要：

  The alpha-glucosidase inhibitor nectrisine was synthesised in 12 steps (31%, overall yield) starting from D-serine. The three contiguous stereocentres of this iminosugar were introduced via a highly diastereoselective boron mediated glycolate aldol reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.030

文献信息

• A new concise synthesis of nectrisine and its facile conversion to phosphonoazasugars
  作者：Michaël Bosco、Philippe Bisseret、Claire Bouix-Peter、Jacques Eustache

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01684-7

  日期：2001.11

  The synthesis of new sugar-derived phosphonic acids from protected nectrisine is described. The key step is a highly stereoselective addition of a phosphonate anion to a sugar-derived dihydropyrrole to provide a versatile synthetic intermediate which can be functionalised in multiple ways.

  描述了从受保护的油桃合成新的糖衍生的膦酸。关键步骤是将膦酸酯阴离子高度立体选择性地添加到糖衍生的二氢吡咯中，以提供可以多种方式官能化的通用合成中间体。
• Structure and Synthesis of Nectrisine, a New Immunomodulator Isolated from a Fungus.
  作者：Hiroshi KAYAKIRI、Katsuya NAKAMURA、Shigehiro TAKASE、Hiroyuki SETOI、Itsuo UCHIDA、Hiroshi TERANO、Masashi HASHIMOTO、Tosiji TADA、Shigetaka KODA

  DOI：10.1248/cpb.39.2807

  日期：——

  The structure of a novel immunomodulator, nectrisine (1), has been elucidated on the basis of chemical and spectroscopic evidence. Its absolute stereochemistry was predicted on the basis of the dibenzoate chirality rule and finally confirmed by a synthesis from D-glucose.

  根据化学和光谱学证据已经阐明了新型免疫调节剂油桃素（1）的结构。根据二苯甲酸酯手性规则预测了其绝对立体化学，并最终由D-葡萄糖合成证实了其绝对立体化学。
• Nucleophilic Additions to Cyclic Nitrones en Route to Iminocyclitols – Total Syntheses of DMDP, 6-deoxy-DMDP, DAB-1, CYB-3, Nectrisine, and Radicamine B
  作者：Pedro Merino、Ignacio Delso、Tomás Tejero、Francesca Cardona、Marco Marradi、Enrico Faggi、Camilla Parmeggiani、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejoc.200800098

  日期：2008.6

  with total diastereoselectivity and in quantitative yield, with no purification being necessary. By this strategy, 2-(hydroxymethyl)-, 2-(aminomethyl)-, and 2-aryl-substituted polyhydroxylated pyrrolidines have been prepared with abundant configurational diversity. The use of appropriate substrates and reagents allowed for approaches to DMDP, 6-deoxy-DMDP, DAB-1, CYB-3, nectrisine and radicamine B. Several

  对衍生自 L-苹果酸和 D-阿拉伯糖的环状硝酮的高度非对映选择性亲核加成已用于构建对映异构纯的多羟基化吡咯烷。所采用的合成策略基于涉及羟胺/硝酮对的氧化/还原协议，并演示了试剂和底物衍生立体控制的使用。在大多数情况下，反应以完全非对映选择性和定量收率发生，无需纯化。通过这种策略，已经制备了具有丰富构型多样性的 2-(羟甲基)-、2-(氨基甲基)-和 2-芳基取代的多羟基吡咯烷。适当的底物和试剂的使用允许接近 DMDP、6-脱氧-DMDP、DAB-1、CYB-3、油桃和雷卡胺 B。
• Synthesis of nectrisine and related compounds, and their biological evaluation
  作者：Yong Jip Kim、Akira Takatsuki、Naoto Kogoshi、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00459-7

  日期：1999.7

  An efficient and novel process is described for the synthesis of nectrisine 5 and its related derivatives 6,7 as potent glucosidase inhibitors via the corresponding lactams starting from D-(−)-diethyl tartrate. Also the results of biological evaluation of the synthesized compounds are described.

  描述了一种有效且新颖的方法，用于通过相应的内酰胺从酒石酸D-（-）-二乙基酯开始合成油桃5及其相关衍生物6,7，作为有效的葡糖苷酶抑制剂。还描述了合成化合物的生物学评估结果。
• New syntheses of the novel immunoactivator FR900483
  作者：Chen Sui-Hui、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80192-o

  日期：——