2,3,5-tri-O-benzoyl-L-rhamnono-1,4-lactone | 81644-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzoyl-L-rhamnono-1,4-lactone
• 英文别名: [(2S,3R,4R)-4-benzoyloxy-2-[(1S)-1-benzoyloxyethyl]-5-oxooxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 81644-86-2
• 化学式: C₂₇H₂₂O₈
• 分子量: 474.467
• InChiKey: SJUDPKNFNRRDAT-AIZKBTNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-L-rhamnono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 cis-5-ethyl-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  β-elimination in aldonolactones: Synthesis of 2-O-benzoyl-3,5,6-trideoxy-α-dl-threo-hexofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81053-8
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnose 在 吡啶 、 溴 、 barium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzoyl-L-rhamnono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖和L-鼠李糖中（-）-水杨酰卤酰胺A和B的对映体形式正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-水杨酰卤酰胺A和B的两种正式手性库合成是从市售的1,2,5,6-二丙酮-d-葡萄糖和1-鼠李糖中获得的。

  DOI：

  10.1021/ol035630v

文献信息

• β-elimination in aldonolactones: Synthesis of 2-O-benzoyl-3,5,6-trideoxy-α-dl-threo-hexofuranose
  作者：Oscar J. Varela、Alicia Fernández Cirelli、Rosa M. De Lederkremer

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81053-8

  日期：——
• Enantiospecific Formal Total Syntheses of (−)-Salicylihalamides A and B from <scp>d</scp>-Glucose and <scp>l</scp>-Rhamnose
  作者：KyoungLang Yang、Torsten Haack、Burchelle Blackman、Wibke E. Diederich、Subho Roy、Srinivas Pusuluri、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/ol035630v

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Two formal chiral pool syntheses of the (-)-salicylihalamides A and B were achieved from commercially available 1,2,5,6-diacetone-d-glucose and l-rhamnose.

  [反应：见正文]（-）-水杨酰卤酰胺A和B的两种正式手性库合成是从市售的1,2,5,6-二丙酮-d-葡萄糖和1-鼠李糖中获得的。