4-氯-2-氧代-2H-色烯-3-甲腈 | 22408-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-氧代-2H-色烯-3-甲腈
• 英文名称: 4-chloro-3-cyanocoumarin
• 英文别名: 4-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile；4-chloro-2-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 22408-61-3
• 化学式: C₁₀H₄ClNO₂
• 分子量: 205.6
• InChiKey: BOMWDCARWNJLFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-氧代-2H-色烯-3-甲腈 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到4-azido-2-oxo-2H-[1]benzopyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的香豆素am：用于制备[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]嘧啶-5-酮和[1]苯并吡喃并[4,3 - d ]嘧啶-5-酮衍生物的有用结构单元

  摘要：

  的[1]苯并吡喃并[4,3-合成b ]吡啶-5-酮4A - ˚F和4克- Ĵ从3- formylcoumarin和3-氰基香豆素起始ñ -官能化脒3A - ˚F和3克- Ĵ，分别是报告。提出了在碱性或酸性介质下的闭环反应机理。此外，3-甲酰idine3a，c - f与乙酸铵的反应产生了2-取代的[1]苯并吡喃并[4,3 - d ]嘧啶-5-酮7的良好收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.050
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 、 盐酸羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.3h， 以75%的产率得到4-氯-2-氧代-2H-色烯-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  使用 Fischer 吲哚化反应合成 6H,7H-chromeno[3',4':4,5]thieno[3,2-b]indol-6-ones

  摘要：

  一系列 6 H ,7 H -chromeno[3',4':4,5]thieno[3,2 - b ]indol-6-ones，在它们的中含有 thieno[3,2- b ]indole 和香豆素部分基于 3-氨基噻吩并[3,2- c ]香豆素原位形成的3-氨基噻吩并[3,2 - c ]香豆素-2-羧酸酯与芳基肼的反应，可以很容易地制备融合分子。Fischer 吲哚合成。反过来，从可用的 4-羟基香豆素分两步合成 3-氨基噻吩并 [3,2- c ] 香豆素-2-羧酸甲酯。为此，4-羟基香豆素依次用 POCl 3处理-DMF与盐酸羟胺络合物，得到4-氯-3-氰基香豆素。后一种底物在 NaOMe 存在下进一步与巯基乙酸甲酯反应，得到所需的 3-氨基噻吩-2-羧酸酯前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153297

文献信息

• Chemistry of Coumarins. - Nucleophilic Substitutions of 4-Chloro-3-nitrocoumarin with Hard and Soft Nucleophiles
  作者：K. Tabaković、I. Tabaković、M. Trkovnik、N. Trinajstić

  DOI：10.1002/jlac.198319831105

  日期：1983.11.15

  Reactions of 4-chloro-3-nitrocoumarin with a variety of nucleophiles produced a number of novel substituted coumarins. Hard and borderline nucleophiles exclusively substitute chlorine in position 4, while soft nucleophiles substitute the nitro group in position 3 (except for iodide) of the title compound. This result of the nucleophilic substitution of 4-chloro-3-nitrocoumarin is rationalized in terms

  4-氯-3-硝基香豆素与各种亲核试剂的反应产生了许多新颖的取代香豆素。硬亲核亲核试剂仅取代第4位的氯，而软亲核亲核试剂取代标题化合物第3位的硝基（碘化物除外）。根据HSAB模型，对4-氯-3-硝基香豆素进行亲核取代的结果是合理的。
• Synthesis and structure of novel 3,4‐annelated coumarin derivatives
  作者：Milan S. Dekić、Biljana R. Dekić、Vidoslav S. Dekić、Stojadin V. Deki

  DOI：10.1002/jhet.5570450137

  日期：2008.1

  4-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile (1) with heteroarylamines 2a-d in acetonitrile containing a catalytic amount of triethylamine followed by spontaneous intramolecular cyclization gave the novel coumarin derivatives 3a-d, respectively. These compounds underwent acid hydrolysis giving the corresponding oxoderivatives 4a-d. The structural assignments of the synthesized compounds were based on elemental

  在含有催化量的三乙胺的乙腈中，4-氯-2-氧代-2- H-亚甲基-3-腈（1）与杂芳基胺2a-d缩合，然后自发地分子内环化，分别得到新的香豆素衍生物3a-d。这些化合物经过酸水解，得到相应的氧代衍生物4a-d。合成化合物的结构分配基于元素，IR，1 H和13 C NMR分析。
• Synthesis and antimicrobial activity of new heterocyclic compounds containing thieno[3,2-c]coumarin and pyrazolo[4,3-c]coumarin frameworks
  作者：Adel M. Kamal El-Dean、Remon M. Zaki、Ahmed A. Geies、Shaban M. Radwan、Mahmoud S. Tolba

  DOI：10.1134/s1068162013040079

  日期：2013.9

  substitution reactions with various amines. The following treatment with formaldehyde under Mannich conditions afforded the corresponding imidazo derivatives. Reaction of chloroacetylamino with potassium thiocyanate yielded ethylpyrimidothieno coumarin sulfanylacetate which was used as a versatile precursor for synthesis of other heterocycles. On the other hand, reaction of chloro coumarin carbonitrile

  4-氯香豆素-3-甲腈与巯基乙酸乙酯和甘氨酸乙酯盐酸盐反应生成一系列标题产物。氨基噻吩并香豆素羧酸酯的肼解得到肼衍生物，该衍生物经过各种反应以构建含有噻吩并香豆素部分的新杂环。氨基酯化合物的氯乙酰化得到氯乙酰氨基，该氨基与各种胺进行亲核取代反应。在曼尼希条件下用甲醛进行以下处理，得到相应的咪唑衍生物。氯乙酰氨基与硫氰酸钾反应生成乙基嘧啶并噻吩香豆素硫基乙酸酯，用作合成其他杂环的通用前体。另一方面，氯香豆素腈与肼反应得到氨基吡唑香豆素，其与双官能化合物反应得到取代的嘧啶基衍生物。氨基吡唑与氰基乙酸乙酯的重氮化和偶联产生乙基氨基三嗪基吡唑并香豆素羧酸酯。获得的几种化合物在体外测试系统中显示出相当大的抗真菌和抗菌活性。
• Unexpected synthesis of three components from the reaction of 4-chloro-3-formylcoumarin with hydroxylamine hydrochloride
  作者：Ahmed Elkhateeb、Ashwag Alshehri、Gilbert Kirsch、Sh Abdel-Hafez

  DOI：10.13005/ojc/320142

  日期：2016.3.28

  A mild and simple oximation reaction of 4-chloro-3-formylcoumarin with hydroxylamine hydrochloride in basic medium gave unexpected three components via oxime.Those compounds were separatedin good yields by preparative TLC and by chemical means using differentreaction conditions. IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data confirmed the structure of the separated compounds.

  在碱性介质中，4-氯-3-甲酰基香豆素与盐酸羟胺的温和简单肟化反应通过肟产生了出乎意料的三个组分，通过制备性TLC和化学方法在不同的反应条件下以良好的收率分离出了这些化合物。IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据证实了分离的化合物的结构。
• A general approach to construct selenopheno[3,2-b]indole-cored molecules using Fischer indolization
  作者：Roman A. Irgashev、Alexander S. Steparuk

  DOI：10.1039/d4ob00788c

  日期：——

  pyrazino[2′,3′:4,5]selenopheno[3,2-b]indole and chromeno[3′,4′:4,5]selenopheno[3,2-b]indol-6-one, were prepared from the appropriate 3-aminoselenophen-2-carboxylates via a one-pot two-step procedure based on the Fischer indole synthesis. The present synthetic strategy includes the conversion of 3-aminoselenophen-2-carboxylates into 2-unsubstituted 3-aminoselenophenes, their C-2 protonation to form

  一系列各种硒酚[3,2- b ]吲哚基化合物，包括2-芳基取代的硒酚[3,2- b ]吲哚以及苯并[4,5]硒酚[3,2-]衍生物b ] 吲哚、吡啶并[3′,2′:4,5]硒酚[3,2- b ]吲哚、吡嗪基[2′,3′:4,5]硒酚[3,2- b ]吲哚和色酚[ 3',4':4,5]硒酚[3,2 -b ]吲哚-6-酮，由适当的3-氨基硒酚-2-羧酸盐通过基于费歇尔吲哚的一锅两步法制备合成。目前的合成策略包括将3-氨基硒酚-2-羧酸盐转化为2-未取代的3-氨基硒酚，其C-2质子化形成硒酚-3( 2H )-亚胺阳离子，以及这些亚胺中间体与芳基肼的反应获得硒酚-3(2 H )-酮的芳基腙，然后对其进行费歇尔吲哚化，得到硒酚[3,2- b ]吲哚分子。