(1S,2S)-(+)-pseudoephedrine N-diphenylphosphinyl-D-alaninamide | 189823-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-(+)-pseudoephedrine N-diphenylphosphinyl-D-alaninamide
• 英文别名: (2R)-2-(diphenylphosphorylamino)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpropanamide
• CAS: 189823-43-6
• 化学式: C₂₅H₂₉N₂O₃P
• 分子量: 436.491
• InChiKey: ISQUTPJNJZRFJI-JXALWOEJSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-pseudoephedrine N-diphenylphosphinyl-D-alaninamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R,2R)-2-(diphenylphosphorylamino)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  次膦酰胺N-保护基在酮的非对映选择性还原中的应用

  摘要：

  证明次膦酰胺N-保护基是用于非对映选择性还原近端酮的有效指导基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00302-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-amino-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpropanamide 、 二苯基次膦酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到(1S,2S)-(+)-pseudoephedrine N-diphenylphosphinyl-D-alaninamide
  参考文献：
  名称：

  次膦酰胺N-保护基在酮的非对映选择性还原中的应用

  摘要：

  证明次膦酰胺N-保护基是用于非对映选择性还原近端酮的有效指导基团。描述了制备必需的α-氨基酮底物的一系列方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00474-8