(2R,3S)-2,3-di-O-benzylhex-5-yne-1,2,3-triol | 600725-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-di-O-benzylhex-5-yne-1,2,3-triol
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-bis(phenylmethoxy)hex-5-yn-1-ol
• CAS: 600725-95-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: AMNWOMKCZYEVSU-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-di-O-benzylhex-5-yne-1,2,3-triol 在 Grubbs catalyst B N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的烯炔的合成和随后的复分解以产生多羟基化的 1-乙烯基环烯烃

  摘要：

  在本文中，提出了一种制备多羟基化 1-乙烯基环烯烃的新途径。1,6- 和 1,7- 烯炔是从糖-炔醇中分四步合成的，糖醇很容易从单糖中获得。然后通过闭环烯炔复分解将这些化合物环化，得到标题化合物。例如，我们将 (2R,3S,4R)-1-O-tritylhept-6-yne-1,2,3,4-tetrol (1) 转化为相应的 1,7-enyne 13，产率为 53%。在 Mori 条件下，1,7-烯炔 13 与 Grubbs 催化剂的闭环复分解产生相应的多羟基化 1-乙烯基环己烯 19，产率为 72%。以令人满意的收率将几种糖-炔醇转化为多羟基化的 1-乙烯基环烯烃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300102
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (2R,3S)-1-O-tritylhex-5-yne-1,2,3-triol 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.25h， 以81%的产率得到(2R,3S)-2,3-di-O-benzylhex-5-yne-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的烯炔的合成和随后的复分解以产生多羟基化的 1-乙烯基环烯烃

  摘要：

  在本文中，提出了一种制备多羟基化 1-乙烯基环烯烃的新途径。1,6- 和 1,7- 烯炔是从糖-炔醇中分四步合成的，糖醇很容易从单糖中获得。然后通过闭环烯炔复分解将这些化合物环化，得到标题化合物。例如，我们将 (2R,3S,4R)-1-O-tritylhept-6-yne-1,2,3,4-tetrol (1) 转化为相应的 1,7-enyne 13，产率为 53%。在 Mori 条件下，1,7-烯炔 13 与 Grubbs 催化剂的闭环复分解产生相应的多羟基化 1-乙烯基环己烯 19，产率为 72%。以令人满意的收率将几种糖-炔醇转化为多羟基化的 1-乙烯基环烯烃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300102

文献信息

• Efficient Synthesis of 1,2,3-Triazole-Fused Bicyclic Compounds from Aldoses
  作者：Franck Dolhem、Fathia Al Tahli、Catherine Lièvre、Gilles Demailly

  DOI：10.1002/ejoc.200500451

  日期：2005.12

  We would like to report an expedient synthesis of 1,2,3-triazole-fused bicyclic compounds starting from naturally occurring carbohydrates. These imino sugars were prepared in four steps from glyco-ynitols, readily available from monosaccharides. The title compounds were prepared by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of azidoalkynes in a one-pot substitution/thermal cyclization procedure. (© Wiley-VCH

  我们想报告一种从天然碳水化合物开始合成 1,2,3-三唑稠合双环化合物的方法。这些亚氨基糖是通过四步从糖醇中制备的，很容易从单糖中获得。标题化合物通过叠氮炔的分子内 1,3-偶极环加成在一锅取代/热环化程序中制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)