(E)-1-(4-iodophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 1554-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-iodophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-fluoro-4'-iodo-trans-chalcone；4-Fluor-4'-jod-trans-chalkon；(2E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-iodophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-iodophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1554-56-9
• 化学式: C₁₅H₁₀FIO
• 分子量: 352.147
• InChiKey: RIUSLDUDXSSUID-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 对氟苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-iodophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  氟作为一种稳定的平衡剂，可调节查耳酮的拓扑光反应性和分子晶体的光机械效应

  摘要：

  已经合成了无氟查耳酮和带有不同数量氟原子的查耳酮。发现氟可以调节晶体中光诱导的[2 + 2]环加成反应的反应性。氟原子数越高，光二聚反应的反应性越高。单晶结构和Hirshfeld表面分析表明，氟的引入不仅增加了分子的平面度，而且还可以操纵晶格中适当位置的潜在反应性双键以满足Schmidt的标准。因此，发生了立体特异性的[2 + 2]环加成反应，从反应性查耳酮中得到一种非对映异构体，除了（E）-3-（4-氟苯基）-1-苯基丙-2-烯-1-酮（1FChH）。另外，基于查耳酮的分子晶体表现出各种光机械行为，例如由拓扑光反应驱动而朝向或远离光源弯曲，摆动，破裂和跳跃。不出所料，在晶体状态下更有效的光诱导[2 + 2]环加成反应导致分子晶体发生更显着的运动。粉末X射线衍射结果表明，固态[2 + 2]环加成反应改变了单晶的晶胞。针状晶体朝向或远离光源的光致弯曲是由光致性表面的收缩或膨胀引起的。因此，查

  DOI：

  10.1039/d1ce00086a

文献信息

• Solvent-free synthesis, spectral correlations and antimicrobial activities of some aryl E 2-propen-1-ones
  作者：K. Sathiyamoorthi、V. Mala、S.P. Sakthinathan、D. Kamalakkannan、R. Suresh、G. Vanangamudi、G. Thirunarayanan

  DOI：10.1016/j.saa.2013.04.048

  日期：2013.8

  Totally 38 aryl E 2-propen-1-ones including nine substituted styryl 4-iodophenyl ketones have been synthesised using solvent-free SiO2-H3PO4 catalyzed Aldol condensation between respective methyl ketones and substituted benzaldehydes under microwave irradiation. The yields of the ketones are more than 80%. The synthesised chalcones were characterized by their analytical, physical and spectroscopic

  在微波辐射下，使用无溶剂的SiO2-H3PO4催化的Aldol缩合反应，合成了38个芳基E 2-丙-1-酮，其中包括9个取代的苯乙烯基4-碘苯基酮。酮的产率超过80％。合成的查耳酮以其分析，物理和光谱数据为特征。使用单线性回归分析，已合成的取代苯乙烯基4-碘苯基酮的光谱频率已与哈米特取代基常数，F和R参数相关联。使用Bauer-Kirby方法研究了4-碘苯基查耳酮的抗菌活性。
• Buu-Hoi; Sy, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 219
  作者：Buu-Hoi、Sy

  DOI：——

  日期：——