benzyl 2-(4-bromophenyl)acrylate | 1373556-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(4-bromophenyl)acrylate
• 英文别名: Benzyl 2-(4-bromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1373556-16-1
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: KRAFCJDYNWDKJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烷 、 benzyl 2-(4-bromophenyl)acrylate 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 (S)-6,6'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到benzyl (R)-2-(4-bromophenyl)-3-cyclohexylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-取代丙烯酸酯的不对称光催化C（sp 3）–H键加成

  摘要：

  惰性C（sp 3）–H键的不对称官能化是实现多功能键形成事件的直接方法，可通过最少的功能操作即可精确组装分子复杂性。在这里，我们描述了不对称的光催化C（sp 3）-H键加到α-取代的丙烯酸酯上，方法是使用四丁基癸二酸铵（TBADT）作为氢原子转移（HAT）光催化剂，而手性磷酸作为手性质子转移穿梭物。该协议被认为是通过自由基/离子中继过程发生的，包括TBADT介导的HAT裂解惰性C（sp 3）–H键，1,4-自由基加成，反氢抽象和对映选择性质子化。多种惰性CH键和α-取代的丙烯酸酯均具有良好的耐受性，可从简单的原料快速合成对映体富集的α-立体异构酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00801
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙酸 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 benzyl 2-(4-bromophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of Highly Functionalized Monofluorinated Cyclopropanes from Electron-Deficient Alkenes

  摘要：

  The unique combination of Zn/LiCl allowed generation of reactive zinc enolate from ethyl dibromofluoroacetate. This fluorinated enolate reacts efficiently with a wide range of functionalized electron-deficient alkenes to afford the corresponding monofluorinated cyclopropylcarboxylates in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol300687s

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation via Photocatalytic Nucleophile Generation
  作者：Yang Shen、Zhen-Yao Dai、Cheng Zhang、Pu-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.1c01500

  日期：2021.6.18

  hydrogen atom transfer photocatalyst-mediated nucleophile generation and palladium-catalyzed allylic alkylation. The synthetic utility of this strategy is embodied by a concise synthesis of (±)-mesembrine. Mechanistic studies suggest that this protocol proceeds via a radical/ionic relay process, and a carbanionic species serves as a key intermediate for nucleophile attack on π-allylpalladium through a classic

  通过将氢原子转移光催化剂介导的亲核试剂生成和钯催化的烯丙基烷基化相结合，建立了易于获得的末端烯烃、脂肪族 C(sp 3 )-H 偶联伙伴和烯丙基碳酸酯的快速组装。这种策略的综合效用体现在 (±)-mesembrine 的简明合成上。机理研究表明，该协议通过自由基/离子中继过程进行，碳负离子物种通过经典的双电子烯丙基化途径作为亲核试剂攻击 π-烯丙基钯的关键中间体。该协议展示了一种原子经济和环境友好的方法来生成用于过渡金属催化的不稳定亲核试剂。