2-(1-benzyl-3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid | 34944-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-benzyl-3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(1-Benzyl-3-methyl-2-oxoindol-3-yl)acetic acid
• CAS: 34944-04-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: SXKDLFGXSMJTOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzyl-3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.25h， 以83%的产率得到1-benzyl-3-(2-hydroxyethyl)-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氨甲酰-氨甲酰化/羧化/硫酯化以 Mo(CO)6 为羰基源的烯烃束缚氨甲酰氯

  摘要：

  我们报道了使用 Mo(CO) 6作为羰基源的烯烃系链氨基甲酰氯的钯催化的氨基甲酰-氨基甲酰化/羧化/硫酯化。该反应通常以良好的官能团相容性和耐受不同的亲核试剂（胺、醇、酚、硫醇和水）进行，这为获得酰胺化/酯化/硫酯化/羧化羟吲哚或内酰胺提供了新途径无 CO 气体条件。此外，天然产物突变和不同的后期衍生化是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101130
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 水 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(1-benzyl-3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氨甲酰-氨甲酰化/羧化/硫酯化以 Mo(CO)6 为羰基源的烯烃束缚氨甲酰氯

  摘要：

  我们报道了使用 Mo(CO) 6作为羰基源的烯烃系链氨基甲酰氯的钯催化的氨基甲酰-氨基甲酰化/羧化/硫酯化。该反应通常以良好的官能团相容性和耐受不同的亲核试剂（胺、醇、酚、硫醇和水）进行，这为获得酰胺化/酯化/硫酯化/羧化羟吲哚或内酰胺提供了新途径无 CO 气体条件。此外，天然产物突变和不同的后期衍生化是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101130

文献信息

• Palladium catalysed queuing processes. Part 1: Termolecular cyclization–anion capture employing carbon monoxide as a relay switch and hydride, organotin(IV) or boron reagents
  作者：Stephen Brown、Stephen Clarkson、Ronald Grigg、W.Anthony Thomas、Visuvanathar Sridharan、D.M Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01103-0

  日期：2001.2

  enhance the scope of our cyclization–anion capture methodology, is introduced and exemplified by a wide variety of catalytic cyclization–carbonylation–anion capture processes employing hydride, organostannanes and NaBPh4 as anion capture agents. Mono- and bis-cyclization processes forming 5- and 6-membered rings are described, all of which employ CO at atmospheric pressure. Cyclocarboformylation processes

  使用氢化物​​，有机锡和NaBPh 4作为阴离子捕获剂的各种催化环化-羰基化-阴离子捕获工艺引入并举例说明了继电器开关反应物的概念，该概念极大地扩展了我们的环化-阴离子捕获方法的范围。描述了形成5元和6元环的单环和双环化方法，所有这些方法均在大气压下使用CO。环羰基甲酰化工艺提供了有趣的加氢甲酰化类似物。
• Palladium-Catalyzed Heck-type Domino Cyclization and Carboxylation to Synthesize Carboxylic Acids by Utilizing Chloroform as the Carbon Monoxide Source
  作者：Xianglei Liu、Bin Li、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01126

  日期：2015.8.7

  A palladium-catalyzed domino cyclization and carboxylation reaction for synthesis of a variety of carboxylic acids was developed, where chloroform was used as “carbon monoxide” source. The in situ generated neopentylpalladium species by Heck cyclization was efficiently trapped by dichlorocarbene to form a series of carboxylic acids. It was found that in this type of domino reaction CHCl3 is a convenient

  开发了钯催化的多米诺环化和羧化反应以合成多种羧酸，其中氯仿用作“一氧化碳”来源。通过Heck环化原位产生的新戊基钯物质被二氯卡宾有效地捕获以形成一系列羧酸。已经发现，在这种类型的多米诺反应中，CHCl 3是用于CO气体的方便且安全的替代物。
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Reductive Carbo‐Carboxylation of Alkenes with CO₂
  作者：Xiao‐Wang Chen、Jun‐Ping Yue、Kuai Wang、Yong‐Yuan Gui、Ya‐Nan Niu、Jie Liu、Chuan‐Kun Ran、Wangqing Kong、Wen‐Jun Zhou、Da‐Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.202102769

  日期：2021.6.14

  scalability, good to excellent chemo-, regio- and enantioselectivities. The method highlights the formal synthesis of (−)-Esermethole, (−)-Physostigmine and (−)-Physovenine, and the total synthesis of (−)-Debromoflustramide B, (−)-Debromoflustramine B and (+)-Coixspirolactam A; thereby, opening an avenue for the total synthesis of chiral natural products with CO2.

  有机（伪）卤化物与 CO 2 的还原羧化是快速提供羧酸的有效方法。值得注意的是，通过固定CO 2对不饱和烃进行催化还原羧化是一种极具挑战性但对结构多样的羧酸来说是理想的方法。通过过渡金属催化生成烯烃的报道很少，没有例子。我们报告了第一个烯烃与 CO 2 的不对称还原碳羧化反应通过镍催化。各种芳基（伪）卤化物，例如特别值得注意的芳基溴化物、芳基三氟甲磺酸酯和惰性芳基氯化物，可以顺利进行反应，得到重要的带有 C3-季铵立体中心的 oxindole-3-乙酸衍生物。这种转化具有温和的反应条件、广泛的底物范围、易于扩展、良好到优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性。该方法突出了 (-)-Esermethole、(-)-毒扁豆碱和 (-)-Physovenine 的正式合成，以及 (-)-Debromoflustramide B、(-)-Debromoflustramine B 和 (+)-Coixspirolactam
• Nickel-Catalyzed Electrochemical Cyclizative Carboxylation of Alkene-Tethered Carbamoyl Chlorides with Carbon Dioxide
  作者：Lin-Lin Wang、Xiao-Fei Liu、Wen-Zhen Zhang、He Wang、Li Tao、Jian Huang、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1055/s-0041-1738439

  日期：2023.9

  Nickel-catalyzed electrochemical cyclizative carboxylation of alkene-tethered carbamoyl chlorides with atmospheric carbon dioxide in an undivided cell under simple constant current conditions is reported. This reaction is conducted with high efficiency under mild conditions, providing a convenient and green access to valuable 2-oxoindolin-3-ylacetic acids and 2-oxo-tetrahydroquinoline-4-carboxylic acids.

  摘要 报告了在简单的恒流条件下，镍催化烯系氨基甲酰氯与大气中的二氧化碳在不分流电池中发生的电化学环化羧化反应。该反应在温和的条件下高效进行，为获得有价值的 2-氧代吲哚啉-3-基乙酸和 2-氧代四氢喹啉-4-羧酸提供了便捷、绿色的途径。
• Absolute configuration determination of 2-(2-oxo-3-indolyl)acetamide derivatives
  作者：Oscar R. Suárez-Castillo、Myriam Meléndez-Rodríguez、Luis Enrique Castelán-Duarte、Maricruz Sánchez-Zavala、Ernesto Rivera-Becerril、Martha S. Morales-Ríos、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.017

  日期：2009.10

  We describe a reliable method for determining the absolute configuration of 2-(2-oxo-3-indolyl)acetamides based on analysis of the H-1 NMR spectra of their phenylethylamide diastereomers. The conformational preferences for two diastereomeric amides were calculated by DFT, which matched well with the experimental results. X-ray diffraction analysis allowed us to validate the method. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.