3-(3-methoxybenzyl)-2,3-dimethyl-3H-indole | 1350845-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-methoxybenzyl)-2,3-dimethyl-3H-indole
• CAS: 1350845-59-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: HLACNVJXAYFFRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吲哚 、 3-甲氧基溴苄 在 potassium tert-butylate 、 三乙基硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以88%的产率得到3-(3-methoxybenzyl)-2,3-dimethyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-Indolyltriethylborate: A Useful Reagent for Synthesis of C3-Quaternary Indolenines

  摘要：

  N-Indolyltriethylborate was found to be a useful reagent for dearomatizing C3-alkylation of 3-substituted indoles with both activated and nonactivated alkyl halides to give C3-quaternary indolenines, pyrroloindolines, furoindoline, and hexahydropyridoindoline under mild reaction conditions. The utility of these reagents was demonstrated in the syntheses of a pyrroloindoline-4-cholestene hybrid and debromoflustramine B.

  DOI：

  10.1021/ol4005992

文献信息

• Palladium-Catalyzed C3-Benzylation of Indoles
  作者：Ye Zhu、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja2095393

  日期：2012.1.11

  A general method for regioselective C3-benzylation of indoles has been developed. Various 3-substituted indoles and benzyl methyl carbonates with different electronic properties react under mild conditions to afford a diverse range of 3-benzylindolenine products in good yields.