(R)-3,5-dimethyl-6-ethyl-2-(1'-hydroxyprop-2'-yl)-pyran-4-one | 88130-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-3,5-dimethyl-6-ethyl-2-(1'-hydroxyprop-2'-yl)-pyran-4-one
• 英文别名: 2-ethyl-6-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-3,5-dimethylpyran-4-one
• CAS: 88130-81-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: XIMXDZMREALGTL-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,5-dimethyl-6-ethyl-2-(1'-hydroxyprop-2'-yl)-pyran-4-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-2-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  缬拉坦酮B的合成与结构改进

  摘要：

  描述了来自海洋软体动物的vallartanone B（一种含γ-吡喃酮的丙酸酯）的合成和修饰结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00957-4
• 作为产物：
  描述：

  2-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-6-ethyl-3,5-dimethyl-pyran-4-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到(R)-3,5-dimethyl-6-ethyl-2-(1'-hydroxyprop-2'-yl)-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  巴拉坦酮B：合成及相关研究

  摘要：

  描述了从海洋软体动物Siphonaria maura合成vallartanone B（一种含γ-吡喃酮的聚丙烯酸酯）的方法。通过PPh 3 -CCl 4环化β-三酮构建的γ-吡喃酮部分和C1-C6片段通过Sn（OTf）2醛醇缩合反应连接并转化为缬拉坦B。在C8的立体化学。使用PM3进行了构象分析，以检查拟议的CD光谱解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00852-6

文献信息

• Synthetic studies on fully substituted γ-pyrone-containing natural products: The absolute configurations of Ilikonapyrone and peroniatriols I and II
  作者：Hirokazu Arimoto、Ji-Fei Cheng、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73859-7

  日期：1993.9

  or Ph3P - CCl4] of triketides bearing optically active functional groups to the corresponding γ-pyrones provided determination of the absolute configurations of ilikonapyrone and peroniatriols I and II isolated from the marine molluscs Onchidium verruculatum and Peronia peronii.

  带有旋光性官能团的三酮化合物与相应的γ-吡喃酮的轻度环化方法[DMSO-（COCl）2或Ph 3 P-CCl 4 ]提供了从海洋软体动物Onchidium分离得到的ilikonapyrone和过苯三酚I和II的绝对构型的确定verruculatum和Peronia peronii。
• Rate-Accelerating Effect by the Neighboring-Group Participation of Protecting Groups in the Dehydrative Cyclization of 1,3,5-Triketones
  作者：Akira Sakakura、Hitoshi Watanabe、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol800860p

  日期：2008.6.1

  Neighboring-group participation of an acyl protecting group efficiently promotes the Bronsted acid-catalyzed dehydrative cyclization of 1,3,5-triketones to gamma-pyrones, whereas a bulky silyloxy group in the beta-position retards the cyclization. This reaction provides an efficient synthetic route for a common intermediate for the synthesis of gamma-pyrone-containing bioactive natural products.

  酰基保护基团的相邻基团参与有效地促进了1,3,5-三酮的布朗斯台德酸催化的脱水环化为γ-吡喃酮，而β位置上的庞大甲硅烷基氧基则阻碍了环化反应。该反应为合成含γ-吡喃酮的生物活性天然产物的普通中间体提供了有效的合成途径。
• Studies in Marine Polypropionate Synthesis:  Total Synthesis of (−)-Baconipyrone C
  作者：Ian Paterson、David Yu-Kai Chen、José Luis Aceña、Alison S. Franklin

  DOI：10.1021/ol000027n

  日期：2000.6.1

  [reaction--see text] An asymmetric total synthesis of the unusual siphonariid metabolite, (-)-baconipyrone C (3), is described. Key steps included a tin(II)-mediated aldol coupling for the preparation of the carboxylic acid 17 and two different boron-mediated aldol additions leading to alcohol 8. Ester formation using modified Yamaguchi conditions gave 24, leading on PMB deprotection to (-)-baconipyrone C.

  [反应-见正文]描述了不寻常的虹吸体代谢产物（-）-baconipyrone C（3）的不对称全合成。关键步骤包括用于制备羧酸17的锡（II）介导的醇醛偶联剂和导致醇8的两种不同的硼介导的醇醛添加剂加成反应。使用改良的Yamaguchi条件形成酯形成24，导致PMB脱保护为（-） -baconipyrone C.
• Ilikonapyrone esters, likely defense allomones of the mollusk Onchidium verruculatum
  作者：Chris M. Ireland、Joseph E. Biskupiak、Gilbert J. Hite、Michael Rapposch、Paul J. Scheuer、John R. Ruble

  DOI：10.1021/jo00177a039

  日期：1984.2