DL-β-homoleucine | 1858255-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-β-homoleucine
• 英文别名: Methyl 3-amino-5-methylhexanoate hydrochloride；methyl 3-amino-5-methylhexanoate;hydrochloride
• CAS: 1858255-68-1
• 化学式: C₈H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 195.689
• InChiKey: SQRWBBUFBOLLSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-β-homoleucine 在 草酰氯 、 palladium diacetate 、 silver benzoate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (rac)-methyl 6-((4-chlorophenyl)thio)-5-methyl-3-(picolinamido)hexanoate 、 (rac)-methyl 6-((4-chlorophenyl)thio)-5-methyl-3-(picolinamido)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化氨基酸衍生物的 δ-C(sp3)−H 硫醇化

  摘要：

  在此，我们报告了一种由 Pd(II)/Ag(I) 系统催化的脂肪族 α-氨基酸选择性 δ-硫醇化的方案。该反应使用二硫化物作为硫醇化剂，使用N -COPy作为导向基团，以中等至良好的非对映选择性和产率提供有价值的非蛋白氨基酸衍生物。值得注意的是，该方法也适用于二肽的后期功能化。实验和 DFT 研究为控制过程选择性和确定银盐的关键作用的机制和潜在因素提供了重要的见解。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300808
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-氨基-5-甲基己酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 DL-β-homoleucine
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化氨基酸衍生物的 δ-C(sp3)−H 硫醇化

  摘要：

  在此，我们报告了一种由 Pd(II)/Ag(I) 系统催化的脂肪族 α-氨基酸选择性 δ-硫醇化的方案。该反应使用二硫化物作为硫醇化剂，使用N -COPy作为导向基团，以中等至良好的非对映选择性和产率提供有价值的非蛋白氨基酸衍生物。值得注意的是，该方法也适用于二肽的后期功能化。实验和 DFT 研究为控制过程选择性和确定银盐的关键作用的机制和潜在因素提供了重要的见解。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300808