methyl 3-(diethylamino)-5-methylpyrazole-4-carboxylate | 70698-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-(diethylamino)-5-methylpyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: 3-diethylamino-5-methyl-1(2)H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 70698-31-6
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₂
• 分子量: 211.264
• InChiKey: FPXOCFBGSUMZNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(diethylamino)-5-methylpyrazole-4-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  重氮烷烃与杂原子取代炔烃的区域选择性 1,3-偶极环加成反应：理论与实验

  摘要：

  重氮甲烷和重氮乙烷与 3-（二乙氨基）丙炔酸甲酯的 1,3-偶极环加成反应通过使用密度泛函理论 (DFT) 进行了实验和计算研究。实验提供了 3-(二乙氨基)-吡唑-4-羧酸甲酯作为唯一分离的区域异构体。这些环加合物的组成是通过独立合成和脱羧为 3-（二乙氨基）吡唑来确保的。计算完全支持实验结果。对于重氮甲烷与炔烃环加成的优选途径，在 Et2O 溶液中计算出的动力学偏好为 9.6 kJmol(-1)。计算分析扩展到其他炔烃，例如杂原子取代的炔烃，如乙氧基乙炔和（乙硫基）乙炔。再次，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800100
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基肼硫代酰胺 、 2-氯乙酰乙酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到methyl 3-(diethylamino)-5-methylpyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮烷烃与杂原子取代炔烃的区域选择性 1,3-偶极环加成反应：理论与实验

  摘要：

  重氮甲烷和重氮乙烷与 3-（二乙氨基）丙炔酸甲酯的 1,3-偶极环加成反应通过使用密度泛函理论 (DFT) 进行了实验和计算研究。实验提供了 3-(二乙氨基)-吡唑-4-羧酸甲酯作为唯一分离的区域异构体。这些环加合物的组成是通过独立合成和脱羧为 3-（二乙氨基）吡唑来确保的。计算完全支持实验结果。对于重氮甲烷与炔烃环加成的优选途径，在 Et2O 溶液中计算出的动力学偏好为 9.6 kJmol(-1)。计算分析扩展到其他炔烃，例如杂原子取代的炔烃，如乙氧基乙炔和（乙硫基）乙炔。再次，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800100