(3R,4E)-2-methyl-3-phenylhex-4-en-1-ol | 586341-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4E)-2-methyl-3-phenylhex-4-en-1-ol
• CAS: 586341-98-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: OFTXXJBLTMOLNB-MFKJUUIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4E)-2-methyl-3-phenylhex-4-en-1-ol 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到(S)-(E)-4-Phenyl-5-methyl-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of benzylic stereocentres via Claisen rearrangement of enantiomerically pure allylic alcohols: preparation of (R)- and (S)-3-methyl-2-phenylbutylamine

  摘要：

  The Johnson-Claisen rearrangement of enantiopure allylic alcohols in triethylorthopropionate is the key step for the preparation of chiral molecules with benzylic stereogenic carbon atoms bearing an isopropyl moiety. The synthetic procedure is applied to the preparation of (R)- and (S)-3-methyl-2-phenylbutylamine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00454-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(E)-4-phenyl-3-buten-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4E)-2-methyl-3-phenylhex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of benzylic stereocentres via Claisen rearrangement of enantiomerically pure allylic alcohols: preparation of (R)- and (S)-3-methyl-2-phenylbutylamine

  摘要：

  The Johnson-Claisen rearrangement of enantiopure allylic alcohols in triethylorthopropionate is the key step for the preparation of chiral molecules with benzylic stereogenic carbon atoms bearing an isopropyl moiety. The synthetic procedure is applied to the preparation of (R)- and (S)-3-methyl-2-phenylbutylamine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00454-3