TMS-methylcyclopropene-PEG1-OH | 1402265-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: TMS-methylcyclopropene-PEG1-OH
• 英文别名: (2-methyl-3-trimethylsilylcycloprop-2-en-1-yl)methyl N-(2-hydroxyethyl)carbamate
• CAS: 1402265-40-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃Si
• 分子量: 243.378
• InChiKey: UDLPELYEUVZMIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TMS-methylcyclopropene-PEG1-OH 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 Methylcyclopropene-PEG1-NHS carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TETRAZINES AND METHOD OF SYNTHESIZING THE SAME
  [FR] NOUVELLES TÉTRAZINES ET LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本文提供了关于四氮烯和重氮萘二烯的合成和检测方法。

  公开号：

  WO2013152359A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-(trimethylsilyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 TMS-methylcyclopropene-PEG1-OH
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TETRAZINES AND METHOD OF SYNTHESIZING THE SAME
  [FR] NOUVELLES TÉTRAZINES ET LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本文提供了关于四氮烯和重氮萘二烯的合成和检测方法。

  公开号：

  WO2013152359A1

文献信息

• Live-Cell Imaging of Cyclopropene Tags with Fluorogenic Tetrazine Cycloadditions
  作者：Jun Yang、Jolita Šečkutė、Christian M. Cole、Neal K. Devaraj

  DOI：10.1002/anie.201202122

  日期：2012.7.23

  Spotlight on lipids: One of the major limitations of tetrazine bioorthogonal cycloadditions is the requirement of bulky dienophile reaction partners. Methylcyclopropene tags were designed capable of reacting rapidly with tetrazines while maintaining stability in aqueous solution. The suitability of these probes for bioconjugation is shown by imaging cyclopropene‐modified phospholipids in live human cancer cells

  脂质聚光灯：四嗪生物正交环加成的主要限制之一是需要庞大的亲二烯体反应伙伴。甲基环丙烯标签被设计成能够与四嗪快速反应，同时在水溶液中保持稳定性。通过对活人癌细胞中环丙烯修饰的磷脂进行成像，显示了这些探针对生物偶联的适用性（见图）。