1-ethynyl-4-(iodomethyl)benzene | 1613260-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethynyl-4-(iodomethyl)benzene
• CAS: 1613260-55-1
• 化学式: C₉H₇I
• 分子量: 242.059
• InChiKey: SHYXWIPPGKLWHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-4-(iodomethyl)benzene 在 氘代二甲亚砜 、 重水 作用下， 反应 3.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子笼作为多角色催化平台在溶液中创建动态纳米空间，用于超越酶模拟物的非常规 C(sp)-H 活化

  摘要：

  报道了通过高电荷阳离子[Pd 6 (RuL 3 ) 8 ] 28+笼在溶液中生成可渗透的多孔笼纳米空间，用于多角色和多向超分子催化。

  DOI：

  10.1002/anie.202114070
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以15%的产率得到1-ethynyl-4-(iodomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子笼作为多角色催化平台在溶液中创建动态纳米空间，用于超越酶模拟物的非常规 C(sp)-H 活化

  摘要：

  报道了通过高电荷阳离子[Pd 6 (RuL 3 ) 8 ] 28+笼在溶液中生成可渗透的多孔笼纳米空间，用于多角色和多向超分子催化。

  DOI：

  10.1002/anie.202114070

文献信息

• A Direct Transformation of Aryl Aldehydes to Benzyl Iodides Via Reductive Iodination
  作者：Jayaraman Sembian Ruso、Nagappan Rajendiran、Rajendran Senthil Kumaran

  DOI：10.5012/jkcs.2014.58.1.39

  日期：2014.2.20

  A facile transformation of aryl aldehydes to benzyl iodides through one-pot reductive iodination is reported. This protocol displays remarkable functional group tolerance and the title compound was obtained in good to excellent yield.

  报道了一种通过一锅法还原碘化将芳基醛便捷转化为苄基碘的过程。该方案显示出显著的功能基团耐受性，并且目标化合物以良好至优异的产率获得。
• Organocatalytic Deoxyhalogenation of Alcohols with Inorganic Halides
  作者：Weijin Wang、Hongye Wang、Rongheng Dai、Yachong Wang、Zhaoting Li、Xiaoxue Yang、Bin Lu、Ning Jiao、Song Song

  DOI：10.1021/acscatal.3c02078

  日期：2023.7.7

  Deoxyhalogenation of alcohols represents one of the most important transformations for accessing organic halides. However, a practical catalytic protocol with readily available, inexpensive, and stable inorganic halides is still unknown. Herein, we report an organocatalytic deoxyhalogenation of alcohols with inorganic halides, which avoids the employment of stoichiometric activators and organic halogenating reagents

  醇的直接取代一直是有机化学中的热门话题。醇的脱氧卤化是获得有机卤化物的最重要的转化之一。然而，使用容易获得、廉价且稳定的无机卤化物的实用催化方案仍然未知。在此，我们报道了醇与无机卤化物的有机催化脱氧卤化，避免了化学计量活化剂和有机卤化试剂的使用。各种醇以良好的产率转化为相应的有机溴化物和碘化物。通过一锅顺序工艺，C-N、C-O、C-F、C-Cl 和 C-S 键形成也能以良好的产率实现。