N-[2-Sulfanyl-4-(1,5,5-trimethylhydantoinyl)butanoyl]-L-leucyl-L-tert-leucine N-methylamide | 189443-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-[2-Sulfanyl-4-(1,5,5-trimethylhydantoinyl)butanoyl]-L-leucyl-L-tert-leucine N-methylamide
• 英文别名: (2S)-N-[(2S)-3,3-dimethyl-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-yl]-4-methyl-2-[[2-sulfanyl-4-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)butanoyl]amino]pentanamide
• CAS: 189443-54-7
• 化学式: C₂₃H₄₁N₅O₅S
• 分子量: 499.675
• InChiKey: GTXSRFUZSLTDFX-DLDKDUQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-Sulfanyl-4-(1,5,5-trimethylhydantoinyl)butanoyl]-L-leucyl-L-tert-leucine N-methylamide 生成 (2S)-3,3-二甲基-2-甲基氨基-N-[(2S)-4-甲基-2-[[(2S)-2-硫基-4-(3,4,4-三甲基-2,5-二氧代-咪唑烷-1-基)丁酰基]氨基]戊酰]丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE MMP INHIBITORS HAVING REDUCED SIDE-EFFECTS
  [FR] INHIBITEURS SELECTIFS DE LA METALLOPROTEASE MATRICIELLE PRESENTANT DES EFFETS SECONDAIRES REDUITS

  摘要：

  一种基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂，对MMP的IC50低于10-4M，并且几乎没有对非MMP金属蛋白酶相关事件的活性，具有减少副作用的作用，尤其是对关节疼痛方面的作用。

  公开号：

  WO1998039024A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(Acetylthio)-4-(1,5,5-trimethylhydantoinyl)butanoyl]-L-Leucyl-L-tert-leucine N-methylamide 以83的产率得到N-[2-Sulfanyl-4-(1,5,5-trimethylhydantoinyl)butanoyl]-L-leucyl-L-tert-leucine N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE MMP INHIBITORS HAVING REDUCED SIDE-EFFECTS
  [FR] INHIBITEURS SELECTIFS DE LA METALLOPROTEASE MATRICIELLE PRESENTANT DES EFFETS SECONDAIRES REDUITS

  摘要：

  一种基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂，对MMP的IC50低于10-4M，并且几乎没有对非MMP金属蛋白酶相关事件的活性，具有减少副作用的作用，尤其是对关节疼痛方面的作用。

  公开号：

  WO1998039024A1

文献信息

• Dynamic resolution of isomers and resolved isomers
  申请人：——

  公开号：US20020111512A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  Provided is a dynamic resolution method of enriching a desired isomer of an alpha-substituted carboxylic acid relative to an undesired isomer, the method comprising: (a) in a solvent, contacting the alpha-substituted carboxylic acid, wherein the alpha substitution is with a leaving group and wherein the alpha carbon is chiral, with a homochiral amine to form a salt that is partially insoluble under selected reaction conditions, wherein the homochiral amine is selected so that the solubility of the amine salt of the undesired alpha-substituted carboxylic acid is greater than that of the amine salt of the desired alpha-substituted carboxylic acid under the selected reaction conditions; (b) reacting under the selected reaction conditions the salt with a nucleophile, wherein the reacting is effective in producing a net increase in the less soluble amine salt of the alpha-substituted carboxylic acid, and wherein the selected conditions are selected to (i) promote nucleophilic substitution of the nucleophile and the leaving group or (ii) to produce the increase in the less soluble amine salt in the absence of a strong base; and (c) maintaining the reaction for a period of time effective to increase the amount of the desired alpha-substituted carboxylic acid isomer.

  提供一种动态分辨方法，用于富集所需的α-取代羧酸同分异构体相对于不需要的同分异构体，该方法包括：（a）在溶剂中，将α-取代羧酸与手性同构胺接触，其中α取代基带有离去基团，α碳是手性的，形成部分不溶于所选反应条件下的盐，其中所选的手性同构胺被选择为在所选反应条件下，不需要的α-取代羧酸胺盐的溶解度大于所需的α-取代羧酸胺盐的溶解度；（b）在所选的反应条件下，用亲核试剂反应所述盐，反应有效地产生较不溶的α-取代羧酸胺盐的净增加，所选条件被选择为（i）促进亲核试剂和离去基团的亲核取代或（ii）在没有强碱的情况下产生较不溶的胺盐的增加；（c）维持反应一段有效时间，以增加所需的α-取代羧酸同分异构体的数量。
• [EN] THIO-SUBSTITUTED PEPTIDES AS INHIBITORS FOR METALLOPROTEINASES AND TNF LIBERATION<br/>[FR] PEPTIDES THIO-SUBSTITUES UTILES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEASES ET DE LA LIBERATION DU TNF
  申请人：DARWIN DISCOVERY LIMITED

  公开号：WO1997012902A1

  公开（公告）日：1997-04-10

  (EN) Peptide compounds of formula (I). Peptides are inhibitors of (matrix) metalloproteinases like collagenase and stromelysin. Furthermore, they inhibit the liberation of tumor necrosis factor $g(a) (TNF$g(a)).(FR) Cette invention se rapporte à des composés peptidiques de formule (I) qui sont des inhibiteurs des métalloprotéases (matricielles) comme le collagène et la stromélysine. Ils inhibent par ailleurs la libération du facteur de nécrose tumorale $g(a) (TNF$g(a)).

  这是一种公式为(I)的肽化合物。这些肽是(基质)金属蛋白酶如胶原酶和基质金属蛋白酶的抑制剂。此外，它们还抑制肿瘤坏死因子$g(a)(TNF$g(a))的释放。
• Control of compactibility through cystallization
  申请人：——

  公开号：US20040175419A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The invention is directed toward a method for increasing the compactability of an active ingredient by determining the crystallization parameters of the active ingredient that affect compactability; and controlling the crystallization parameters to achieve increased compactability.

  本发明涉及一种提高活性成分致密性的方法，该方法通过确定影响致密性的活性成分结晶参数，并控制结晶参数以提高致密性。
• THIO-SUBSTITUTED PEPTIDES AS INHIBITORS FOR METALLOPROTEINASES AND TNF LIBERATION
  申请人：Darwin Discovery Limited

  公开号：EP0859784B1

  公开（公告）日：2002-12-18
• DYNAMIC RESOLUTION OF ISOMERS AND RESOLVED ISOMERS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1324975B1

  公开（公告）日：2005-11-16