(1S,12R)-12-[(1S,4R,12R,16S)-7,8-dimethoxy-5-methyl-18-oxo-17-oxa-5,15-diazahexacyclo[13.4.3.01,16.04,12.06,11.012,16]docosa-2,6,8,10-tetraen-9-yl]-7-triethylsilyloxy-5,15-diazatetracyclo[10.3.1.01,5.06,11]hexadeca-6(11),7,9-triene-4,16-dione | 1196978-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,12R)-12-[(1S,4R,12R,16S)-7,8-dimethoxy-5-methyl-18-oxo-17-oxa-5,15-diazahexacyclo[13.4.3.01,16.04,12.06,11.012,16]docosa-2,6,8,10-tetraen-9-yl]-7-triethylsilyloxy-5,15-diazatetracyclo[10.3.1.01,5.06,11]hexadeca-6(11),7,9-triene-4,16-dione
• CAS: 1196978-00-3
• 化学式: C₄₂H₅₂N₄O₇Si
• 分子量: 752.983
• InChiKey: CZMMSPAXNOHWSL-ZDLPOUAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1S,12R)-12-[(1S,4R,12R,16S)-7,8-dimethoxy-5-methyl-18-oxo-17-oxa-5,15-diazahexacyclo[13.4.3.01,16.04,12.06,11.012,16]docosa-2,6,8,10-tetraen-9-yl]-7-triethylsilyloxy-5,15-diazatetracyclo[10.3.1.01,5.06,11]hexadeca-6(11),7,9-triene-4,16-dione 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  解决的问题：菜红素（1）通过采用现代合成方法的趋同策略获得了全合成。关键步骤包括高价碘介导的氧化偶联，半频哪醇型氧化骨架重排，Suzuki-Miyaura偶联和自由基环化。

  DOI：

  10.1002/anie.200904588
• 作为产物：
  描述：

  (1S,12R)-12-[(1S,4R,12R,16S)-7,8-dimethoxy-5-methyl-18-oxo-17-oxa-5,15-diazahexacyclo[13.4.3.01,16.04,12.06,11.012,16]docosa-2,6,8,10-tetraen-9-yl]-7-hydroxy-5,15-diazatetracyclo[10.3.1.01,5.06,11]hexadeca-6(11),7,9-triene-4,16-dione 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(1S,12R)-12-[(1S,4R,12R,16S)-7,8-dimethoxy-5-methyl-18-oxo-17-oxa-5,15-diazahexacyclo[13.4.3.01,16.04,12.06,11.012,16]docosa-2,6,8,10-tetraen-9-yl]-7-triethylsilyloxy-5,15-diazatetracyclo[10.3.1.01,5.06,11]hexadeca-6(11),7,9-triene-4,16-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  解决的问题：菜红素（1）通过采用现代合成方法的趋同策略获得了全合成。关键步骤包括高价碘介导的氧化偶联，半频哪醇型氧化骨架重排，Suzuki-Miyaura偶联和自由基环化。

  DOI：

  10.1002/anie.200904588

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Haplophytine
  作者：K. C. Nicolaou、Stephen M. Dalby、Shuoliang Li、Takahiro Suzuki、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.200904588

  日期：2009.9.28

  A problem solved: Haplophytine (1) yields to total synthesis through a convergent strategy employing modern synthetic methods. Key steps include hypervalent iodine mediated oxidative coupling, semi‐pinacol type oxidative skeletal rearrangement, Suzuki–Miyaura coupling, and radical cyclisation.

  解决的问题：菜红素（1）通过采用现代合成方法的趋同策略获得了全合成。关键步骤包括高价碘介导的氧化偶联，半频哪醇型氧化骨架重排，Suzuki-Miyaura偶联和自由基环化。