2-hydroxy-1,2-bis-(4-methyl-thiazol-2-yl)-propan-1-one | 29556-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-hydroxy-1,2-bis-(4-methyl-thiazol-2-yl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methyl-2-thiazolyl)-2-hydroxy-2-(4-methyl-2-thiazolyl)-1-propanon
• CAS: 29556-52-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 268.36
• InChiKey: QCLPRCZWYOAZGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑 、 丙酮酸乙酯 生成 2-hydroxy-1,2-bis-(4-methyl-thiazol-2-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫胺素催化反应的机理。2-(1-羧基-1-羟乙基)-3,4-二甲基噻唑氯化物的脱羧

  摘要：

  先前的研究表明，丙酮酸硫胺素依赖的酶促脱羧反应生成乙醛是通过 2-(l-羧基-l-羟乙基) 硫胺素焦磷酸酯 (Ia) 脱羧生成 2-(l-羟乙基) 焦磷酸硫胺素 (IIa) 进行的. 本文报道了 Ia 类似物的合成，2-(l-羧基-l-羟乙基)-3,4-二甲基噻唑氯化物 (CHDT 氯化物)，以及 CHDT 脱羧为 2-(l-羟乙基) 的动力学-3,4-二甲基噻唑鎓离子在水、乙醇-水混合物和乙醇中。我们根据所观察到的 CHDT 在水中 67 度脱羧的一级速率常数对 pH 的依赖性得出结论，反应性物质是其中羧基被电离的物质。在极性低于水的溶剂中，这种偶极离子的脱羧速率显着增加；脱羧的半衰期是在 45.6' 的水中为 24.0 小时，在 26.0' 的无水乙醇中为 3.2 分钟。该模型与丙酮酸脱羧酶反应的比较表明，该酶将水中 Ia 的脱羧加速了至少 10 倍。我们提出酶促催化是通过 Ia 的噻

  DOI：

  10.1021/ja00712a048