ethyl 9b-benzyl-8-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(9bH)-carboxylate | 1350845-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 9b-benzyl-8-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(9bH)-carboxylate
• CAS: 1350845-90-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: KAVMRAGFHLFCEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基甲基碳酸酯 、 ethyl 8-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate 在 {(η4-1,5-cyclooctadiene)Pd(η3-allyl)}BF4 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三乙基硼 作用下， 以 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.08h， 以86%的产率得到ethyl 9b-benzyl-8-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(9bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed C3-Benzylation of Indoles

  摘要：

  A general method for regioselective C3-benzylation of indoles has been developed. Various 3-substituted indoles and benzyl methyl carbonates with different electronic properties react under mild conditions to afford a diverse range of 3-benzylindolenine products in good yields.

  DOI：

  10.1021/ja2095393